4-(α-D-lyxopyranosyl)-1-phenyl-4-imidazoline-2-thione | 117558-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(α-D-lyxopyranosyl)-1-phenyl-4-imidazoline-2-thione
• CAS: 117558-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 308.358
• InChiKey: AXWLUZYWSPCJJG-MROQNXINSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(α-D-lyxopyranosyl)-1-phenyl-4-imidazoline-2-thione 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到1-phenyl-4-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl)-4-imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  由1-芳基-（1,2-二脱氧-β-d-甘油-1-葡萄糖-七呋喃基）[2,1-d]-咪唑烷-2-硫酮合成咪唑的新C-核苷类似物

  摘要：

  用苯丙胺处理1-苯基（和1-对甲苯基）-（1,2-二脱氧-β-d-甘油-1-葡萄糖-七呋喃酮）[2,1- d]咪唑烷-2-硫酮（1）。三氟乙酸引起的异构化为1-芳基-4-（d-半乳糖基-戊糖醇-1-基）-4-咪唑啉-2-硫酮（2），随后糖链脱水得到1-芳基-异头异构体αβ混合物4-（d-lyxopyranosyl）-4-咪唑啉-2-硫酮（3和5）。这些化合物的S-苄基化和脱硫使咪唑环芳香化，以产生C-核苷类似物，该C-核苷类似物不能通过直接酸催化的咪唑的d-半乳糖基-戊糖醇-1-基衍生物脱水而获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84061-8
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-(1,2-dideoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptofurano)<2,1-d>imidazolidine-2-thione 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以13%的产率得到4-(α-D-lyxopyranosyl)-1-phenyl-4-imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  由1-芳基-（1,2-二脱氧-β-d-甘油-1-葡萄糖-七呋喃基）[2,1-d]-咪唑烷-2-硫酮合成咪唑的新C-核苷类似物

  摘要：

  用苯丙胺处理1-苯基（和1-对甲苯基）-（1,2-二脱氧-β-d-甘油-1-葡萄糖-七呋喃酮）[2,1- d]咪唑烷-2-硫酮（1）。三氟乙酸引起的异构化为1-芳基-4-（d-半乳糖基-戊糖醇-1-基）-4-咪唑啉-2-硫酮（2），随后糖链脱水得到1-芳基-异头异构体αβ混合物4-（d-lyxopyranosyl）-4-咪唑啉-2-硫酮（3和5）。这些化合物的S-苄基化和脱硫使咪唑环芳香化，以产生C-核苷类似物，该C-核苷类似物不能通过直接酸催化的咪唑的d-半乳糖基-戊糖醇-1-基衍生物脱水而获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84061-8