5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-pyrazole | 154258-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 154258-66-9
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: MAPXJPCVLIDEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-pyrazole 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-chloro-2-(1H-pyrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  的咪唑并发现[1,5-一个] [1,2,4] -三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂骨架作为一种新型的，有效的和选择性的GABA甲α5反相激动剂系列

  摘要：

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.153
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到5-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  的咪唑并发现[1,5-一个] [1,2,4] -三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂骨架作为一种新型的，有效的和选择性的GABA甲α5反相激动剂系列

  摘要：

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.153

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20110257137A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症、自身免疫、过敏和眼部疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE RÉCEPTEURS DE L'HISTAMINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2011112731A2

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H1R and/or H4R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.
• Discovery of the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine scaffold as a novel, potent and selective GABAA α5 inverse agonist series
  作者：Guido Achermann、Theresa M. Ballard、Francesca Blasco、Pierre-Emmanuel Broutin、Bernd Büttelmann、Holger Fischer、Martin Graf、Maria-Clemencia Hernandez、Peter Hilty、Frédéric Knoflach、Andreas Koblet、Henner Knust、Anke Kurt、James R. Martin、Raffaello Masciadri、Richard H.P. Porter、Heinz Stadler、Andrew W. Thomas、Gerhard Trube、Jürgen Wichmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.153

  日期：2009.10

  Through iterative design cycles we have discovered a number of novel new classes where the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine was deemed the most promising GABAA α5 inverse agonist class with potential for cognitive enhancement. This class combines a modest subtype binding selectivity with inverse agonism and has the most favourable molecular properties for further lead optimisation

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。