5-bromo-Δ⁶-PGI₁ diacetate methyl ester | 84202-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-bromo-Δ⁶-PGI₁ diacetate methyl ester
• CAS: 84202-85-7
• 化学式: C₂₅H₃₇BrO₇
• 分子量: 529.469
• InChiKey: IKQWUSJSGWBEQE-HGWSZLQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-Δ⁶-PGI₁ diacetate methyl ester 在 sodium methylate 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6,9α-epoxy-7(S)-fluoro-11α,15(S)-dihydroxyprosta-5(Z),13(E)-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的PGI 2类似物的合成II-卤素取代的PGI 2类似物的合成

  摘要：

  描述了在C-5或（和）C-7被卤素原子取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。保护的PGI的反应2甲酯（）与氯琥珀酰亚胺，得到5-氯Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其转化成5-氯和5,7-二氯PGI 2 [（ ）和（）]通过随后的异构化或氯化。类似地，反应与N-溴琥珀酰亚胺，得到5-溴Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其进一步转化成7-氟PGI 2（）由氟化银处理。这些卤化的PGI发现2个类似物比PGI 2稳定得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82114-1
• 作为产物：
  描述：

  11,15-diacetyl-PGI2 methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到5-bromo-6-succinimido-PGI₁ diacetate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的PGI 2类似物的合成II-卤素取代的PGI 2类似物的合成

  摘要：

  描述了在C-5或（和）C-7被卤素原子取代的几种稳定的PGI 2类似物的合成。保护的PGI的反应2甲酯（）与氯琥珀酰亚胺，得到5-氯Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其转化成5-氯和5,7-二氯PGI 2 [（ ）和（）]通过随后的异构化或氯化。类似地，反应与N-溴琥珀酰亚胺，得到5-溴Δ 6 -PGI 1衍生物（），将其进一步转化成7-氟PGI 2（）由氟化银处理。这些卤化的PGI发现2个类似物比PGI 2稳定得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82114-1

文献信息

• Halogenation of PGI2-enol ether, with N-halosuccinimide: Synthesis of new stable PGI2 analogs, 5-chloro- and 5,7-dichloro-PGI2
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Takeo Oba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Atsuo Hazato、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88663-3

  日期：1982.1