(2E,4E)-5-[(1’S,2’R,4’S)-4’-acetoxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohexa-1’-yl]-3-methylpenta-2,4-diene-1-ol | 1528746-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-[(1’S,2’R,4’S)-4’-acetoxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohexa-1’-yl]-3-methylpenta-2,4-diene-1-ol
• CAS: 1528746-32-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: QHHKRZVREAEMDU-DANVTOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[(1’S,2’R,4’S)-4’-acetoxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohexa-1’-yl]-3-methylpenta-2,4-diene-1-ol 在 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.72h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的茱莉亚烯丙基化直接合成岩藻黄质短链衍生物

  摘要：

  岩藻黄质是光捕获藻类必需的色素。它表现出高的能量转移效率，以叶绿素一个（> 80％）以及多甲藻素（> 95％）。为了验证在Pe​​ridinin研究中发现的有关ICT激发能态特征的显着观察的一般性和特异性，我们通过修饰的Julia烯化反应，实现了一系列岩藻黄质短链衍生物的直接合成。醛半链段具有β，γ-环氧酮功能。所建立的方法已成功地应用于环氧乙烷衍生物的合成，这是一种烯丙基修饰的岩藻黄质类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.043
• 作为产物：
  描述：

  (trans)-2-[(1S,2R,4S)-4-acetoxy-1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]-1-iodoethylene 、 (2E)-3-methyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以99%的产率得到(2E,4E)-5-[(1’S,2’R,4’S)-4’-acetoxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohexa-1’-yl]-3-methylpenta-2,4-diene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的茱莉亚烯丙基化直接合成岩藻黄质短链衍生物

  摘要：

  岩藻黄质是光捕获藻类必需的色素。它表现出高的能量转移效率，以叶绿素一个（> 80％）以及多甲藻素（> 95％）。为了验证在Pe​​ridinin研究中发现的有关ICT激发能态特征的显着观察的一般性和特异性，我们通过修饰的Julia烯化反应，实现了一系列岩藻黄质短链衍生物的直接合成。醛半链段具有β，γ-环氧酮功能。所建立的方法已成功地应用于环氧乙烷衍生物的合成，这是一种烯丙基修饰的岩藻黄质类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.043