1-(iodoethynyl)-2-methoxybenzene | 1208500-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-iodoethynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1208500-32-6
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: PWUIIISANGYFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)-2-methoxybenzene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到1-methoxy-2-(1,2,2-triiodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二碘杂茚并了解其 Sonogashira 交叉偶联选择性以构建不对称烯二炔

  摘要：

  亲电试剂促进的官能化炔烃的环化为构建用于进一步衍生化的卤素取代的杂环提供了有用的工具。在碘环化之前在炔烃上预先安装碘取代基，为制备不对称杂环稠合烯二炔提供了邻位二碘化杂环前体。这种通用方法用于制备 2,3-二碘苯并噻吩、2,3-二碘吲哚和 2,3-二碘苯并呋喃，这是一个有用的底物家族，可用于系统研究杂原子对交叉偶联反应区域选择性的作用。二碘苯并噻吩在 C2 处对 Sonogashira 交叉偶联表现出比二碘吲哚和二碘苯并呋喃更高的区域选择性。因此，苯并噻吩可以方便地与两种不同的炔烃进行一锅顺序偶联，产生不对称的苯并噻吩稠合烯二炔。另一方面，二碘吲哚和二碘苯并呋喃的Sonogashira反应除了在C2处偶联形成单炔产物外还形成大量二取代烯二炔。有趣的是，所有二碘化物均未观察到 C3 单偶联产物，这表明在 C2 处掺入第一个炔烃激活了第二个偶联的 C3 位点。通过计算分析，检测、讨论了影响区域选择性的其他因素，并将其与作为

  DOI：

  10.1039/d4ob00530a
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(iodoethynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二碘杂茚并了解其 Sonogashira 交叉偶联选择性以构建不对称烯二炔

  摘要：

  亲电试剂促进的官能化炔烃的环化为构建用于进一步衍生化的卤素取代的杂环提供了有用的工具。在碘环化之前在炔烃上预先安装碘取代基，为制备不对称杂环稠合烯二炔提供了邻位二碘化杂环前体。这种通用方法用于制备 2,3-二碘苯并噻吩、2,3-二碘吲哚和 2,3-二碘苯并呋喃，这是一个有用的底物家族，可用于系统研究杂原子对交叉偶联反应区域选择性的作用。二碘苯并噻吩在 C2 处对 Sonogashira 交叉偶联表现出比二碘吲哚和二碘苯并呋喃更高的区域选择性。因此，苯并噻吩可以方便地与两种不同的炔烃进行一锅顺序偶联，产生不对称的苯并噻吩稠合烯二炔。另一方面，二碘吲哚和二碘苯并呋喃的Sonogashira反应除了在C2处偶联形成单炔产物外还形成大量二取代烯二炔。有趣的是，所有二碘化物均未观察到 C3 单偶联产物，这表明在 C2 处掺入第一个炔烃激活了第二个偶联的 C3 位点。通过计算分析，检测、讨论了影响区域选择性的其他因素，并将其与作为

  DOI：

  10.1039/d4ob00530a

文献信息

• Iron-Promoted Tandem Cyclization of 1,3-Diynyl Chalcogen Derivatives with Diorganyl Dichalcogenides for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furan-Fused Selenophenes
  作者：José S. S. Neto、Bernardo A. Iglesias、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201600759

  日期：2016.11.17

  selenium, sulfur and oxygen nucleophiles we observed that the nucleophilicity and steric effects of the competing functional groups were determinant factors for the selectivity of the cyclization. The benzo[b]chalcogenopheno[2,3‐d]furans had absorptions in the UV region (300–350 nm range) with molar absorptivity coefficient values ascribed to spin and symmetry allowed π–π* electronic transitions. An emission

  丁基[2-（phenylbuta-1,3-二炔基）苯基]硫属元素的双分子5-内-dig环化已用于选择性制备苯并[ b ]硫属元素毒素[2,3- d]呋喃。研究了几个反应参数以确定最佳反应条件，我们观察到丁基[2-（苯基丁亚-1,3-二炔基）苯基]硫族元素（0.25 mmol）与六水合氯化铁（III）（2.0当量）的反应二氯甲烷回流中的二有机基二硒化物（1.75当量）最适合以35-89％的收率得到产品​​。这些标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟，甲氧基和杂芳基。该方案对于二有机基二硒化物也有效，但对二有机基二硫化物和二碲化物无效。在硒的竞争中 硫和氧亲核试剂，我们观察到竞争性官能团的亲核活性和空间效应是环化选择性的决定性因素。苯并[b ]硫代苯并呋喃[2,3- d ]呋喃在紫外区（300-350 nm范围）具有吸收，摩尔吸收系数值归因于自旋，对称性允许π-π*电子跃迁。紫色区域（380–440
• Synthesis of benzo[<i>b</i>]chalcogenophenes fused to selenophenes <i>via</i> intramolecular electrophilic cyclization of 1,3-diynes
  作者：Paola S. Hellwig、Jonatan S. Guedes、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Claudio C. Silveira、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1039/d0ob02362k

  日期：——

  We describe herein an alternative and transition-metal-free procedure for the access of benzo[b]chalcogenophenes fused to selenophenes via intramolecular cyclization of 1,3-diynes. This efficient protocol involves a double cyclization of 1,3-diynyl chalcogen derivatives promoted by the electrophilic species of organoselenium generated in situ by the oxidative cleavage of the Se–Se bond of dibutyl diselenide

  我们在这里描述了一种替代和无过渡金属的程序，用于通过1,3-二炔的分子内环化作用与硒代苯酚稠合的苯并[ b ]硫属元素金属。这种有效的方法涉及双环化1,3-二炔硫属元素衍生物，这是通过在乙腈中使用Oxone®作为溶剂，通过二丁基二硒化物的Se-Se键的氧化裂解原位生成的有机硒的亲电子物种促进的在80°C下。在这项研究中，制备了15种具有广泛底物范围的硒代苯酚，收率中等至极好（55-98％），反应时间短（0.5-3.0 h）。
• Development of a Potent and Selective HDAC8 Inhibitor
  作者：Oscar J. Ingham、Ronald M. Paranal、William B. Smith、Randolph A. Escobar、Han Yueh、Tracy Snyder、John A. Porco、James E. Bradner、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00239

  日期：2016.10.13

  A novel, isoform-selective inhibitor of histone deacetylase 8 (HDAC8) has been discovered by the repurposing of a diverse compound collection. Medicinal chemistry optimization led to the identification of a highly potent (0.8 nM) and selective inhibitor of HDAC8.

  通过改变多种化合物的用途，发现了一种新型的，组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）的同工型选择性抑制剂。药物化学的优化导致鉴定出了一种高效（0.8 nM）的HDAC8选择性抑制剂。
• Synthesis of 5 <i>H</i> ‐Selenopheno[3,2‐ <i>c</i> ]isochromen‐5‐ones Promoted by Dialkyl Diselenides and Oxone®
  作者：Helen A. Goulart、José S. S. Neto、Angelita M. Barcellos、Thiago Barcellos、Márcio S. Silva、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1002/adsc.201900288

  日期：2019.7.11

  2‐c]isochromen‐5‐ones were obtained through a double intramolecular cyclization of methyl 2‐(organyl‐1,3‐diynyl)benzoate promoted by electrophilic species of selenium generated in situ by the reaction of dialkyl diselenides with Oxone®, using ethanol as solvent. The reactions were conducted satisfactorily under mild conditions, using a range of 1,3‐diynes and dialkyl diselenides as substrates. A total

  我们在这里首次描述了与硒代苯酚融合的异色酮的合成。5 ħ -Selenopheno并[3,2- c ^ ]异色烯-5-酮是通过所产生的硒亲电子物质促进甲基（有机基-1,3-二炔基）苯甲酸甲酯2-双分子内环化得到原位通过反应使用乙醇作为溶剂，使用Oxone®制备二烷基二硒化物。反应在温和的条件下令人满意地进行，使用1,3-二炔和二烷基二硒化物作为底物。在敞口烧瓶中回流条件下，反应时间短（1.0-2.5），选择性地以中等至良好的收率（40-86％）选择性地获得了十六种前所未有的5 H-硒代苯并[3,2 - c ]异色素n -5- H）。
• Sequential Functionalization of Alkynes and Alkenes Catalyzed by Gold(I) and Palladium(II) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Alberto Gómez-Herrera、Fady Nahra、Marcel Brill、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/cctc.201600868

  日期：2016.11.8

  iodination of terminal alkynes for the synthesis of 1‐iodoalkynes using N‐iodosuccinimide in the presence of a AuI‐NHC (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is reported. A series of aromatic alkynes was transformed successfully into the corresponding 1‐iodoalkynes in good to excellent yields under mild reaction conditions. The further use of these compounds as organic building blocks and the advantageous

  据报道，在Au I- NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化剂存在下，使用N-碘代琥珀酰亚胺用于合成1-碘代炔烃的末端炔烃加碘。在温和的反应条件下，一系列芳烃成功地以良好的产率转化为相应的1-碘炔烃。通过选择性的Au I催化的氢氟化反应生成（Z）-2-氟-1-碘代烯烃，进一步证明了这些化合物作为有机结构单元的进一步使用以及金属-NHC络合物作为炔烃功能化催化剂的有利选择。由Suzuki–Miyaura与Pd II催化的芳基硼酸交叉偶联‐NHC络合物，可访问三取代（Z）–氟代烯烃。所有方法均可在优化的单个反应条件中仅进行很小的变化即可依次执行，从而在所有情况下均保持高效和高选择性，因此可从市售的末端炔烃中直接获得有价值的氟化烯烃。