2-(4-(2-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl)naphthalene | 1231218-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-(2-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(2-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]naphthalene
• CAS: 1231218-93-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: QHJDXMYSUAMHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl)naphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到2-(naphthalen-2-ylethynyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸促进不对称芳基炔烃的选择性官能化：对各种芳基酮和杂环的区域选择性访问

  摘要：

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.055
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-(2-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁促进的1,3-二炔硫属元素衍生物与二有机基二硫属元素化物的串联环化反应，用于合成苯并[b]呋喃融合的硒烯。

  摘要：

  丁基[2-（phenylbuta-1,3-二炔基）苯基]硫属元素的双分子5-内-dig环化已用于选择性制备苯并[ b ]硫属元素毒素[2,3- d]呋喃。研究了几个反应参数以确定最佳反应条件，我们观察到丁基[2-（苯基丁亚-1,3-二炔基）苯基]硫族元素（0.25 mmol）与六水合氯化铁（III）（2.0当量）的反应二氯甲烷回流中的二有机基二硒化物（1.75当量）最适合以35-89％的收率得到产品​​。这些标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟，甲氧基和杂芳基。该方案对于二有机基二硒化物也有效，但对二有机基二硫化物和二碲化物无效。在硒的竞争中 硫和氧亲核试剂，我们观察到竞争性官能团的亲核活性和空间效应是环化选择性的决定性因素。苯并[b ]硫代苯并呋喃[2,3- d ]呋喃在紫外区（300-350 nm范围）具有吸收，摩尔吸收系数值归因于自旋，对称性允许π-π*电子跃迁。紫色区域（380–440

  DOI：

  10.1002/adsc.201600759

文献信息

• Synthesis of benzo[<i>b</i>]chalcogenophenes fused to selenophenes <i>via</i> intramolecular electrophilic cyclization of 1,3-diynes
  作者：Paola S. Hellwig、Jonatan S. Guedes、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Claudio C. Silveira、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1039/d0ob02362k

  日期：——

  We describe herein an alternative and transition-metal-free procedure for the access of benzo[b]chalcogenophenes fused to selenophenes via intramolecular cyclization of 1,3-diynes. This efficient protocol involves a double cyclization of 1,3-diynyl chalcogen derivatives promoted by the electrophilic species of organoselenium generated in situ by the oxidative cleavage of the Se–Se bond of dibutyl diselenide

  我们在这里描述了一种替代和无过渡金属的程序，用于通过1,3-二炔的分子内环化作用与硒代苯酚稠合的苯并[ b ]硫属元素金属。这种有效的方法涉及双环化1,3-二炔硫属元素衍生物，这是通过在乙腈中使用Oxone®作为溶剂，通过二丁基二硒化物的Se-Se键的氧化裂解原位生成的有机硒的亲电子物种促进的在80°C下。在这项研究中，制备了15种具有广泛底物范围的硒代苯酚，收率中等至极好（55-98％），反应时间短（0.5-3.0 h）。