1-methoxy-2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene；1-methoxy-2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: OBPYELKHGDMPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以16%的产率得到3-iodo-2-(phenylethynyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Buta-1,3-diynylarenes 的亲电环化：合成 (Z)-3-Ene-1,5-diyne 系统与杂环的前体

  摘要：

  基于易于获得的邻位官能化（buta-1,3-diynyl）芳烃的亲电环化，开发了一种简单、方便且有前景的合成 2-ethynyl-3-iodo-benzothiophenes、-benzofurans 和-indoles 的策略. 证明了使用这些化合物作为合成烯二炔系统（包含噻吩、呋喃和吡咯单元）的起始材料的独特潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259547
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylhexa-3,5-diyn-2-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-methoxy-2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔在杂环核中的官能化对映体的合成中的亲电子环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。

  DOI：

  10.1021/jo501396s

文献信息

• A co-operative Ni–Cu system for C_sp–C_sp and C_sp–C_sp2 cross-coupling providing a direct access to unsymmetrical 1,3-diynes and en-ynes
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c4cc07413k

  日期：——

  An efficient cross coupling of alkynes with alkynyl and alkenyl halides catalysed by a Ni–Cu system without any ligand leading to the synthesis of a series of functionalised 1,3-di-ynes and en-ynes has been achieved.

  一种高效的Ni-Cu体系催化的炔烃与炔基卤化物和烯基卤化物的交叉偶联反应，在没有任何配体的情况下，成功合成了一系列官能化的1,3-二炔和烯-炔化合物。
• Iron-Promoted Tandem Cyclization of 1,3-Diynyl Chalcogen Derivatives with Diorganyl Dichalcogenides for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furan-Fused Selenophenes
  作者：José S. S. Neto、Bernardo A. Iglesias、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201600759

  日期：2016.11.17

  selenium, sulfur and oxygen nucleophiles we observed that the nucleophilicity and steric effects of the competing functional groups were determinant factors for the selectivity of the cyclization. The benzo[b]chalcogenopheno[2,3‐d]furans had absorptions in the UV region (300–350 nm range) with molar absorptivity coefficient values ascribed to spin and symmetry allowed π–π* electronic transitions. An emission

  丁基[2-（phenylbuta-1,3-二炔基）苯基]硫属元素的双分子5-内-dig环化已用于选择性制备苯并[ b ]硫属元素毒素[2,3- d]呋喃。研究了几个反应参数以确定最佳反应条件，我们观察到丁基[2-（苯基丁亚-1,3-二炔基）苯基]硫族元素（0.25 mmol）与六水合氯化铁（III）（2.0当量）的反应二氯甲烷回流中的二有机基二硒化物（1.75当量）最适合以35-89％的收率得到产品​​。这些标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟，甲氧基和杂芳基。该方案对于二有机基二硒化物也有效，但对二有机基二硫化物和二碲化物无效。在硒的竞争中 硫和氧亲核试剂，我们观察到竞争性官能团的亲核活性和空间效应是环化选择性的决定性因素。苯并[b ]硫代苯并呋喃[2,3- d ]呋喃在紫外区（300-350 nm范围）具有吸收，摩尔吸收系数值归因于自旋，对称性允许π-π*电子跃迁。紫色区域（380–440
• Synthesis of benzo[<i>b</i>]chalcogenophenes fused to selenophenes <i>via</i> intramolecular electrophilic cyclization of 1,3-diynes
  作者：Paola S. Hellwig、Jonatan S. Guedes、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Claudio C. Silveira、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1039/d0ob02362k

  日期：——

  We describe herein an alternative and transition-metal-free procedure for the access of benzo[b]chalcogenophenes fused to selenophenes via intramolecular cyclization of 1,3-diynes. This efficient protocol involves a double cyclization of 1,3-diynyl chalcogen derivatives promoted by the electrophilic species of organoselenium generated in situ by the oxidative cleavage of the Se–Se bond of dibutyl diselenide

  我们在这里描述了一种替代和无过渡金属的程序，用于通过1,3-二炔的分子内环化作用与硒代苯酚稠合的苯并[ b ]硫属元素金属。这种有效的方法涉及双环化1,3-二炔硫属元素衍生物，这是通过在乙腈中使用Oxone®作为溶剂，通过二丁基二硒化物的Se-Se键的氧化裂解原位生成的有机硒的亲电子物种促进的在80°C下。在这项研究中，制备了15种具有广泛底物范围的硒代苯酚，收率中等至极好（55-98％），反应时间短（0.5-3.0 h）。
• Self-Assembly of Catalytically Active Supramolecular Coordination Compounds within Metal–Organic Frameworks
  作者：Rosa Adam、Marta Mon、Rossella Greco、Lucas H. G. Kalinke、Alejandro Vidal-Moya、Antonio Fernandez、Richard E. P. Winpenny、Antonio Doménech-Carbó、Antonio Leyva-Pérez、Donatella Armentano、Emilio Pardo、Jesús Ferrando-Soria

  DOI：10.1021/jacs.9b03914

  日期：2019.7.3

  metal atoms as structural nodes, thus severely limited as metal-based catalysts. Metal-Organic Frameworks (MOFs) show unique features to act as chemical nanoreactors for the in-situ synthesis and stabilization of otherwise not accessible functional species. Here, we present the self-assembly of PdII SCCs within the confined space of a preformed MOF (SCCs@MOF) and its post-assembly metalation to give a

  超分子配位化合物 (SCC) 代表了配位化学方法自组装具有目标特性的离散结构的能力。SCCs通常在溶液中合成，以孤立的完全配位的金属原子作为结构节点，因此作为金属基催化剂受到严重限制。金属有机框架 (MOF) 显示出独特的特性，可用作化学纳米反应器，用于原位合成和稳定原本无法获得的功能物种。在这里，我们展示了 PdII SCC 在预制 MOF (SCCs@MOF) 的密闭空间内的自组装及其组装后金属化，以提供 PdII-AuIII 超分子组装，以晶体学为基础。这些 SCCs@MOF 催化硼酸和/或炔烃的偶联，代表性的多位点金属催化反应，其中传统的 SCC 倾向于分解，并由于 SCC 和 MOF 之间的协同杂交而保持其结构完整性。这些结果为新型 SCC 的合成及其在基于异质金属的超分子催化中的应用开辟了新的途径。
• Electrophilic Cyclization of Buta-1,3-diynylarenes: Synthesis of Precursors of (Z)-3-Ene-1,5-diyne Systems Fused to Heterocycles
  作者：Stefan Bräse、Irina Balova、Natalia Danilkina

  DOI：10.1055/s-0030-1259547

  日期：2011.3

  simple, convenient, and promising strategy for the synthesis of 2-ethynyl-3-iodo-benzothiophenes, -benzofurans, and -indoles based on electrophilic cyclization of easily available ortho- functionalized (buta-1,3-diynyl)arenes was developed. The unique potential of using these compounds as starting materials for the syn- thesis of enediyne systems, containing thiophene, furan, and pyrrole units is demonstrated

  基于易于获得的邻位官能化（buta-1,3-diynyl）芳烃的亲电环化，开发了一种简单、方便且有前景的合成 2-ethynyl-3-iodo-benzothiophenes、-benzofurans 和-indoles 的策略. 证明了使用这些化合物作为合成烯二炔系统（包含噻吩、呋喃和吡咯单元）的起始材料的独特潜力。