(1R,3R,3aR,4S,4aR,8aS,9aR)-1-Methoxy-3-methyl-4-((phenylthio)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan | 503443-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1R,3R,3aR,4S,4aR,8aS,9aR)-1-Methoxy-3-methyl-4-((phenylthio)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan
• CAS: 503443-64-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂S
• 分子量: 346.534
• InChiKey: BYPFKLYXRHEPGV-FXZFBTTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,3aR,4S,4aR,8aS,9aR)-1-Methoxy-3-methyl-4-((phenylthio)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以311 mg的产率得到(1R,3R,3aR,4S,4aR,8aS,9aR)-1-methoxy-3-methyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,3aS,4aR,8aS,9aR)-1-methoxy-3-methyldecahydronaphtho[2,3-c]furan-4(1H)-one 在 正丁基锂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (1R,3R,3aR,4S,4aR,8aS,9aR)-1-Methoxy-3-methyl-4-((phenylthio)methyl)dodecahydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  一锅动力学动力学拆分/分子内狄尔斯-阿尔德反应的脂肪酶催化萘[2,3 - c ]呋喃-1（3 H）-one衍生物的不对称合成：（-）-himbacine的总合成

  摘要：

  很少研究使用通过醇的酶动力学动力学拆分而安装的酰基部分的一锅顺序反应。在这项工作中，通过脂肪酶/氧钒组合催化的外消旋二烯醇[4-（cyclohex-1-en-1-yl）but-3-en-2-ol或1-（ （Z）-3-（苯磺酰基）丙烯酸酯与环己基1-en-1-基）丁-2-烯-1-醇]通过一锅法进行分子内Diels-Alder反应以产生光学活性萘并[2,3 - c ]呋喃-1（3 H）-一衍生物（98％ee）。该方法已成功应用于（-）-半胱氨酸的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.019