7,8-bis(benzyloxy)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one hydrochloride | 1610522-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-bis(benzyloxy)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one hydrochloride
• CAS: 1610522-99-0
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅*ClH
• 分子量: 506.986
• InChiKey: WTNQUHJWRPZKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-bis(benzyloxy)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-(4-(7,8-bis-(methoxymethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl)-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双香豆素的c-Met抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00364k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7,8-bis(benzyloxy)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双香豆素的c-Met抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00364k