(R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid [(S)-1-((R)-1-thiocarbamoyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-amide | 1159728-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid [(S)-1-((R)-1-thiocarbamoyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-amide
• 英文别名: (5R)-N-[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-1-sulfanylidenepropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-5-[(4-cyanophenyl)methyl]-7-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxoimidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxamide
• CAS: 1159728-73-0
• 化学式: C₂₇H₂₅Cl₂N₇O₃S
• 分子量: 598.513
• InChiKey: CQWJUZLBAYQQOA-CLTPODQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid [(S)-1-((R)-1-thiocarbamoyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-amide 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 盐酸 在 1,4-二氧六环 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以to furnish 122 mg (89%) of the title compound as a pale brown foam的产率得到(R)-5-(4-Cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid [(S)-1-(1-thiazol-2-yl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-alpha]imidazole-3-carboxylic acid amides

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制细胞黏附分子和白细胞整合素相互作用的效果，因此在治疗炎症性疾病方面具有用途。

  公开号：

  US08552205B2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-thiopropionamide hydrochloride 、 (S)-2-{[(R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carbonyl]-amino}-propionic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid [(S)-1-((R)-1-thiocarbamoyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-α]IMIDAZOLE-3- CARBOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDES DE L'ACIDE 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-&Agr;]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2009070485A8

文献信息

• DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-alpha]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Barbosa Antonio Jose del Moral

  公开号：US20110224188A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-α]imidazole-3-carboxylic acid amide exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制CAMs和白细胞整合素相互作用的效果，因此在治疗炎症性疾病方面具有用处。
• DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZOÝ1,2- ¨IMIDAZOLE-3- CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2225238B1

  公开（公告）日：2014-09-03
• US8552205B2
  申请人：——

  公开号：US8552205B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• [EN] DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-α]IMIDAZOLE-3- CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES DE L'ACIDE 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-&Agr;]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009070485A8

  公开（公告）日：2014-08-14
• Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-alpha]imidazole-3-carboxylic acid amides
  申请人：Barbosa, Jr. Antonio Jose del Moral

  公开号：US08552205B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-α]imidazole-3-carboxylic acid amide exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制细胞黏附分子和白细胞整合素相互作用的效果，因此在治疗炎症性疾病方面具有用途。