4,11-bis(1-(carbo-tert-butoxy)-3-(carbobenzyloxy)propyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane | 1196861-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,11-bis(1-(carbo-tert-butoxy)-3-(carbobenzyloxy)propyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane
• 英文别名: 5-benzyl 1-tert-butyl 2,2'-(1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane-4,11-diyl)dipentanedioate
• CAS: 1196861-30-9
• 化学式: C₄₄H₆₆N₄O₈
• 分子量: 779.03
• InChiKey: DCVUQMHGIJPFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-bis(1-(carbo-tert-butoxy)-3-(carbobenzyloxy)propyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4,4'-(1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane-4,11-diyl)bis(5-tert-butoxy-5-oxopentanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  赋予双功能螯合剂多价性：靶向 PET 成像探针的支架设计

  摘要：

  两种优于一种：用于靶向 PET 成像探针的多价支架不仅具有螯合剂，可与放射性金属形成稳定的中性复合物，而且还包含用于呈现多个靶向分子的官能团。合成了一个二价支架并与靶向配体偶联以提供探针，该探针用于有效地在体内成像肿瘤（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903556
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂双环[6.6.2]十六烷 、 5-benzyl 1-tert-butyl 2-bromopentanedioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到4,11-bis(1-(carbo-tert-butoxy)-3-(carbobenzyloxy)propyl)-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  赋予双功能螯合剂多价性：靶向 PET 成像探针的支架设计

  摘要：

  两种优于一种：用于靶向 PET 成像探针的多价支架不仅具有螯合剂，可与放射性金属形成稳定的中性复合物，而且还包含用于呈现多个靶向分子的官能团。合成了一个二价支架并与靶向配体偶联以提供探针，该探针用于有效地在体内成像肿瘤（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903556

文献信息

• Challenges in chelating positron emitting copper isotopes: tailored synthesis of unsymmetric chelators to form ultra stable complexes
  作者：Jon D. Silversides、Rachel Smith、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1039/c0dt01395a

  日期：——

  The synthesis of chelators that form high stability complexes with copper(II) isotopes and do not suffer from transchelation in vivo has been a goal for many chemists. Such chelators will facilitate the exploitation of the 64Cu isotope (t1/2 = 12.7 h, β+ (19%); β− (39%); EC (41%)) for positron emission tomography imaging studies, which has a longer half life relative to the more commonly used 18F (t1/2 = 109.8 min) and 11C (t1/2 = 20.4 min) isotopes. One option is the CBTE2A chelator, which has been championed by Weisman, Wong and Anderson, and, more recently, alternate bifunctional chelator (BFC) versions have been synthesised. Improved synthetic methods are required for unsymmetric derivatisation of these chelators to allow more selective biomolecule attachment. This work investigates synthetic routes to form new unsymmetric chelating ligands via stepwise reaction of the bisaminal precursor, determines their X-ray structures and demonstrates cold copper(II) isotope complex formation.

  合成能与铜(II)同位素形成高稳定性络合物且在体内不会发生转切作用的螯合剂一直是许多化学家的目标。这种螯合剂将有助于利用 64Cu 同位素（t1/2 = 12.7 小时，β+ (19%)；β- (39%)；EC (41%)）进行正电子发射断层成像研究，相对于更常用的 18F（t1/2 = 109.8 分钟）和 11C（t1/2 = 20.4 分钟）同位素，64Cu 的半衰期更长。其中一种选择是 CBTE2A 螯合剂，该螯合剂一直由 Weisman、Wong 和 Anderson 倡导使用，最近又合成了替代的双功能螯合剂 (BFC) 版本。这些螯合剂的非对称衍生化需要改进的合成方法，以实现更具选择性的生物分子附着。这项工作研究了通过双氨基前体的逐步反应形成新的不对称螯合配体的合成路线，确定了它们的 X 射线结构，并展示了冷铜（II）同位素络合物的形成。