1-(4-methylbenzyl)-2-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 78817-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-2-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 1-(p-Methylbenzyl)-2-(p-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazole；1-(4-methylbenzyl)-4,5-diphenyl-2-(p-tolyl)-1H-imidazole；1-(4-methylbenzyl)-4,5-diphenyl-2-p-tolyl-1H-imidazole
• CAS: 78817-23-9
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂
• 分子量: 414.55
• InChiKey: TVRAMIYZLTYCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 、 1-(迭氮基甲基)-4-甲苯 在 氧气 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(4-methylbenzyl)-2-p-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Sa催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环合未活化芳烃与叠氮化物的合成多取代的咪唑和吡啶

  摘要：

  identified（III）三氟甲磺酸酯催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环已确定可从容易获得的未活化芳烃和叠氮甲基芳烃制备完全取代的咪唑和2,3,5-三取代的吡啶。这些反应用一个或两个氮合成子顺利进行，以高收率提供了一系列两种类型的骨架不同的N-杂环。机理研究表明，环化反应通过三氟甲磺酸sa（III）引发的1,3偶极环加成反应进行，然后发生1,2-迁移，形成烯胺作为关键中间体。密度泛函理论（DFT）计算表明1,2-H和1,2-芳基迁移的选择性取决于烯烃的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500584

文献信息

• Ni(<scp>ii</scp>)–salt catalyzed activation of primary amine-sp³C_α–H and cyclization with 1,2-diketone to tetrasubstituted imidazoles
  作者：Srikanta Samanta、Dipanwita Roy、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c3cc48437h

  日期：——

  NiCl₂·6H₂O and Ni(OAc)₂·4H₂O were found as efficient catalysts for C–H activation of benzyl and aliphatic amines for an unprecedented multi C–N bond forming cyclization with 1,2-diketones under refluxing toluene to furnish highly substituted and polycyclic imidazoles.

  NiCl₂·6H₂O 和 Ni(OAc)₂·4H₂O 被发现是对苄胺和脂肪胺进行C-H活化的高效催化剂，利用1,2-二酮在回流甲苯条件下进行前所未有的多个C-N键形成环化反应，生成高度取代和多环咪唑。
• <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> @ <scp>THAM‐Pd</scp> as a highly efficient magnetically recoverable nanocatalyst for facile one‐pot assembly of substituted imidazoles under solvent‐free conditions
  作者：Kazem Sanchooli Tazeh、Reza Heydari、Maryam Fatahpour

  DOI：10.1002/bkcs.12400

  日期：2021.11

  an expeditious tactic toward one-pot multicomponent synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted and 2,4,5-trisubstituted imidazoles using Fe3O4@THAM-Pd MNPs as an effective catalyst. With readily accessible benzil, ammonium acetate, anilines, and aromatic aldehydes as the simple starting materials, the condensation is run under solvent-free conditions to afford the target products in high yields. The other

  目前的工作已经探索了一种使用 Fe 3 O 4一锅法多组分合成 1,2,4,5-四取代和 2,4,5-三取代咪唑的快速策略@THAM-Pd MNPs 作为一种有效的催化剂。以易得的苯偶氮、乙酸铵、苯胺和芳香醛作为简单的起始原料，在无溶剂条件下进行缩合反应，以高收率得到目标产物。本催化系统的其他显着特征是简单的后处理过程、更短的反应时间、易于制备和处理催化剂以及更清洁的反应曲线。此外，该方法的可持续性通过使用外部磁铁对催化剂的稳定性和可重复使用性进行调查来检查。结果表明，Fe 3 O 4 @THAM-Pd MNPs 可以连续重复使用五次，催化效率没有明显下降。
• An eco-compatible pathway to the synthesis of mono and bis-multisubstituted imidazoles over novel reusable ionic liquids: an efficient and green sonochemical process
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/c8ra02755b

  日期：——

  Novel and environmentally benign ionic liquids (ILs) comprised of DABCO were successfully synthesized. These ILs were used as robust catalysts for the sonochemical one pot multi-component synthetic route for the functionalized annulated imidazoles in water with excellent yields. The present protocol scored well in terms of yield economy as compared with the conventional procedures. The merits of the

  成功合成了由 DABCO 组成的新型环保离子液体 (ILs)。这些离子液体被用作声化学一锅多组分合成路线的稳健催化剂，用于在水中以优异的收率实现官能化的环化咪唑。与传统程序相比，本协议在收益经济方面得分很高。当前绿色方法的优点包括简单、适用、广泛的官能团耐受性、干净的反应曲线和无需繁琐的后处理，并且可以提供高至定量的产率。从环境角度来看，这些环保的绿色催化剂可以毫不费力地回收和重复使用至少连续七次，而不会显着降低催化活性。
• Silver-Mediated C_α(sp³)-H Functionalization of Primary Amines: An Oxidative C-N Coupling Strategy for the Synthesis of Two Different Types of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201403465

  日期：2015.2

  A new silver(I)-mediated Cα(sp3)–H bond functionalization of primary amines and subsequent oxidative C–N cross-coupling reaction has been demonstrated. This protocol provides a simple, highly efficient, and straightforward approach to form significantly diverse 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. In this course of the reaction, a stoichiometric amount of Ag2CO3 was employed. Upon completion of reaction

  已经证明了一种新的银（I）介导的伯胺的 Cα（sp3）-H 键官能化和随后的氧化 C-N 交叉偶联反应。该协议提供了一种简单、高效和直接的方法来形成显着不同的 1,2,4,5-四取代咪唑。在该反应过程中，使用化学计量量的 Ag2CO3。反应完成后，银物质被成功回收和再利用，而没有任何活性损失。通过使用这种选择性氧化 C-N 偶联，很容易实现产品的良好收率，这是由关键的银 (I) 盐促进的。
• DMSO promoted catalyst-free oxidative C–N/C–O couplings towards synthesis of imidazoles and oxazoles
  作者：Debasish Bera、Rajib Sarkar、Tiyasa Dhar、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4ob00383g

  日期：——

  (DMSO)-promoted catalyst-free oxidative C–N coupling and C–O coupling under oxidant-free conditions are outlined. This protocol is operationally simple and leads to various functionalized substituted imidazoles or oxazoles in good yields. To date, a very limited number of oxidation protocols have been established, where DMSO acts solely as a catalyst or an oxidant or both. In this report, DMSO is not only used

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。