(1S,3S)-3-((R)-tert-Butoxycarbonylamino-methoxycarbonyl-methyl)-2,2-difluoro-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 213682-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-3-((R)-tert-Butoxycarbonylamino-methoxycarbonyl-methyl)-2,2-difluoro-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 213682-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₉F₂NO₆
• 分子量: 323.294
• InChiKey: GMKQVESOZKATTP-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-((R)-tert-Butoxycarbonylamino-methoxycarbonyl-methyl)-2,2-difluoro-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide tetrabutoxytitanium 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,3S)-3-((R)-tert-Butoxycarbonylamino-carboxy-methyl)-2,2-difluoro-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((1S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,3S)-3-((R)-tert-Butoxycarbonylamino-methoxycarbonyl-methyl)-2,2-difluoro-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2