dimethyl (E)-2-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate | 1085513-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate
• CAS: 1085513-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QRAQIDMYBSZPPG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate 、 1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到dimethyl (E)-2-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ti催化的Barbier型烯丙基化反应及相关反应

  摘要：

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200802180
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (E)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-butenyl)malonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到dimethyl (E)-2-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钛或镍调节的不同钛介导的烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802520

文献信息

• Ti/Pd-promoted intramolecular Michael-type addition of allylic carboxylates to activated alkenes
  作者：Alba Millán、Ana Martín-Lasanta、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1039/c1cc14573h

  日期：——

  An interesting protocol for the synthesis of different vinyl substituted carbo- and heterocycles based on a new intramolecular Michael-type reaction using allylic carboxylates as pronucleophiles is reported. The success of the catalytic process is based on the excellent cooperation between the late transition metal (palladium) and the radical reagent (titanium).

  报道了一种有趣的方案，用于合成不同乙烯基取代的碳环和杂环，该方案基于使用烯丙基羧酸酯作为亲核试剂的新分子内迈克尔型反应。催化过程的成功基于后过渡金属（钯）和自由基试剂（钛）之间的良好配合。