(+)-(R)_P-ethyl methyl methanephosphonate | 57557-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)_P-ethyl methyl methanephosphonate
• 英文别名: ethyl methyl (+)-(R)-methylphosphonate；(R)-(+)-Methylphosphonsaeure-O-ethyl-O-methylester；(R)-(+)-Methylphosphonsaeureethylmethylester；(+)-(R)-Ethyl-methyl-methylphosphonat；1-[methoxy(methyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 57557-31-0
• 化学式: C₄H₁₁O₃P
• 分子量: 138.103
• InChiKey: YDVMILOIKRSPEO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)_P-ethyl methyl methanephosphonate 、 正丁基锂 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HALL, C. R.;INCH, TH. D.;WILLIAMS, N. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 2, 233-237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl (2S)-1-[ethoxy(methyl)phosphoryl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以62%的产率得到(+)-(R)_P-ethyl methyl methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Toru; Iwata, Masanori; Tanaka, Nobuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4195 - 4197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient procedure for the stereospecific synthesis of optically active alkyl S-alkyl methylphosphonothioates, dialkyl S-alkyl phosphorothioates, dialkyl methylphosphonates, and trialkyl phosphates
  作者：David B. Cooper、C. Richard Hall、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/c39750000721

  日期：——

  Starting from the optically active cyclic esters prepared from ephedrine and RPSCl2(R = Cl or Me), optically active alkyl S-methyl methylphosphonothioates and dialkyl S-methyl phosphorothioates are isolated in yields of 32–60%, by a sequence which permits the assignment of absolute configuration to the products; bromine promoted methanolysis of the S–Me derivatives affords the corresponding O-methyl

  从麻黄碱和RPSCl 2（R = Cl或Me）制备的旋光性环状酯开始，分离旋光性烷基S-甲基甲基硫代磷酸酯和二烷基S-甲基硫代磷酸酯，其顺序允许为产品分配绝对配置；溴促进的S–Me衍生物的甲醇分解提供相应的O-甲基酯，其磷的构型反转。
• Stereospecific synthesis from carbohydrate precurors of (R)- and (S)-ethyl isopropyl methyl phosphate and other optically active neutral phosphorus esters
  作者：C. Richard Hall、Thomas D. Inch、Gilbert J. Lewis、Rosemary A. Chittenden

  DOI：10.1039/c39750000720

  日期：——

  Stereospecific syntheses starting from carbo-hydrate precursors of (+)-(R) and (–)-(S)-ethyl iso-propyl methyl phosphates, (+)-(R)-O-ethyl O,S-dimethyl phosphorothioate, and (+)-(R)-ethyl methyl methyl-phosphonate are described; the enantiomeric purity of these compounds was determined by an n.m.r. method involving the use of tris-[3-(heptafluoro-n-propylhydroxy-methylene)-(+)-camphorato]europium(III)

  从（+）-（R）和（-）-（S）-乙基异丙基甲基磷酸酯，（+）-（R）-O-乙基O，S-二甲基硫代磷酸酯，描述了（+）-（R）-甲基膦酸乙酯。这些化合物的对映体纯度是通过核磁共振法测定的，该方法涉及使用三-[3-（七氟-正丙基羟基-亚甲基）-（+）-樟脑灯] eur（III）。
• Hall, C. Richard; Inch, Thomas D.; Peacock, Gary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 669 - 674
  作者：Hall, C. Richard、Inch, Thomas D.、Peacock, Gary、Pottage, Colin、Williams, Nancy E.

  DOI：——

  日期：——
• Cooper,D.B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1969 - 1980
  作者：Cooper,D.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hall, C. Richard; Inch, Thomas D.; Pottage, Colin, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 229 - 232
  作者：Hall, C. Richard、Inch, Thomas D.、Pottage, Colin

  DOI：——

  日期：——