5-fluoro-1-(3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 78336-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (+/-)-5-fluoro-1-<(1β,3β,4β)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• CAS: 78336-03-5；144177-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 244.223
• InChiKey: NGAZWYLTZGFZTP-HAFWLYHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-5-fluoro-1-<(1β,3α,4β)-3-chloro-4-(triphenylmethoxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶核苷环戊烷类似物的合成

  摘要：

  5-氟尿嘧啶核苷的新碳环类似物（12、14 和 15）已通过使用元素氟对 1-(2',3'- 的乙酰化类似物 (分别为 8、10 和 11) 进行氟化制备双脱氧-甘油-戊呋喃糖基)-和1-(2'-和3'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-尿嘧啶核苷。然后将 1-(2'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-5-氟尿嘧啶的碳环类似物 (14) 用于制备 1-(3'-取代-2',3' 的各种新碳环类似物-dideoxy-β-erythro-pentofuranosyl)-5-氟尿嘧啶核苷通过 SN2 取代受保护衍生物 17 中的 3'-甲磺酰氧基。这样，具有氯（见 23）、溴（见 24）和叠氮基的类似物(见25)获得了3'-位置的基团；通过还原叠氮基获得具有3'-氨基的类似物29。

  DOI：

  10.1139/v92-152
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 5-fluoro-1-(3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶核苷环戊烷类似物的合成

  摘要：

  5-氟尿嘧啶核苷的新碳环类似物（12、14 和 15）已通过使用元素氟对 1-(2',3'- 的乙酰化类似物 (分别为 8、10 和 11) 进行氟化制备双脱氧-甘油-戊呋喃糖基)-和1-(2'-和3'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-尿嘧啶核苷。然后将 1-(2'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-5-氟尿嘧啶的碳环类似物 (14) 用于制备 1-(3'-取代-2',3' 的各种新碳环类似物-dideoxy-β-erythro-pentofuranosyl)-5-氟尿嘧啶核苷通过 SN2 取代受保护衍生物 17 中的 3'-甲磺酰氧基。这样，具有氯（见 23）、溴（见 24）和叠氮基的类似物(见25)获得了3'-位置的基团；通过还原叠氮基获得具有3'-氨基的类似物29。

  DOI：

  10.1139/v92-152