(2S,3S)-2,5-dimethyl-2-vinylhex-4-ene-1,3-diol | 1613234-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2,5-dimethyl-2-vinylhex-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethenyl-2,5-dimethylhex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 1613234-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NHQYYNYCKNXLII-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.8-41 °C
• 沸点：
  276.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 、 异戊烯醇 在 potassium phosphate 、 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2S,3S)-2,5-dimethyl-2-vinylhex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Redox-Triggered C–C Coupling of Alcohols and Vinyl Epoxides: Diastereo- and Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Centers via tert-(Hydroxy)-Prenylation

  摘要：

  Iridium catalyzed primary alcohol oxidation triggers reductive C-O bond cleavage of isoprene oxide to form aldehyde-allyliridium pairs that combine to form products of tert-(hydroxy)-prenylation, a motif found in >2000 terpenoid natural products. Curtin-Hammett effects are exploited to enforce high levels of anti-diastereo- and enantioselectivity in the formation of an all-carbon quaternary center. The present redox-triggered carbonyl additions occur in the absence of stoichiometric byproducts, premetalated reagents, and discrete alcohol-to-aldehyde redox manipulations.

  DOI：

  10.1021/ja504625m