ethyl 4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-trimethylsilanyl-but-2-ynyloxy)butyrate | 912967-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-trimethylsilanyl-but-2-ynyloxy)butyrate
• CAS: 912967-40-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 510.821
• InChiKey: AWHXABYRGWMYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-trimethylsilanyl-but-2-ynyloxy)butyrate 在 甲烷磺酸 、 氢气 、 镍 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.37h， 生成 (2RS,4SR,5RS)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  使用分子内烯丙基化策略立体选择性合成2,4,5-三取代的四氢吡喃。

  摘要：

  报道了对2,4,5-三取代的四氢吡喃具有高度立体选择性的途径。关键步骤是在布朗斯台德酸活化下，将（Z）-烯丙基硅烷分子内烯丙基化到醛上。完整的1,4-立体诱导仅占可能的四种THP产品中的两种。当反应在非极性溶剂中进行时，1,3立体诱导的水平最佳，这与静电是控制立体选择性这一方面的关键。

  DOI：

  10.1021/ol061957v
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)but-2-yn-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-trimethylsilanyl-but-2-ynyloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内烯丙基化策略立体选择性合成2,4,5-三取代的四氢吡喃。

  摘要：

  报道了对2,4,5-三取代的四氢吡喃具有高度立体选择性的途径。关键步骤是在布朗斯台德酸活化下，将（Z）-烯丙基硅烷分子内烯丙基化到醛上。完整的1,4-立体诱导仅占可能的四种THP产品中的两种。当反应在非极性溶剂中进行时，1,3立体诱导的水平最佳，这与静电是控制立体选择性这一方面的关键。

  DOI：

  10.1021/ol061957v