(1,1-Dimethyl-allyloxy)-acetic acid methyl ester | 107531-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1,1-Dimethyl-allyloxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)acetate
• CAS: 107531-93-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: CIAVFHLUVCMPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-Dimethyl-allyloxy)-acetic acid methyl ester 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到2-Hydroxy-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates

  摘要：

  Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates gave diastereoselectivities as high as 99.5 : 0.5. Tin enolates were more stereoselective than boron enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92271-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1,1-Dimethyl-allyloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates

  摘要：

  Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates gave diastereoselectivities as high as 99.5 : 0.5. Tin enolates were more stereoselective than boron enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92271-8

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic rearrangement of silyl ketene acetals of methyl α-(allyloxy) acetates.
  作者：Stanley Raucher、Linda M Gustavson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84311-7

  日期：1986.1

  Although the lithium enolate undergoes [2,3]-sigmatropic rearrangement to give , the silyl ketene acetals undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give . This is the first reported [3,3]-sigmatropic rearrangement of a 1,1-dioxy-3-oxa-1,5-diene.

  尽管烯醇锂进行[2,3]-σ重排，但甲硅烷基烯酮缩醛进行[3,3]-σ重排。这是第一个报道的1,1-二氧基-3-oxa-1,5-二烯的[3,3]-σ重排。
• NOELS, A. F.;DEMONCEAU, A.;PETINIOT, N.;HUBERT, A. J.;TEYSSIE, PH., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2733-2739
  作者：NOELS, A. F.、DEMONCEAU, A.、PETINIOT, N.、HUBERT, A. J.、TEYSSIE, PH.

  DOI：——

  日期：——
• RAUCHER, S.;GUSTAVSON, L. M., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1557-1560
  作者：RAUCHER, S.、GUSTAVSON, L. M.

  DOI：——

  日期：——