11-epi-PGF_2α methyl ester | 58407-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-epi-PGF_2α methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 58407-22-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: PJDMFGSFLLCCAO-RGYTYASJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-epi-PGF_2α methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (-)-Prostaglandin E2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-3-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 Celite 、 zinc borohydride 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 11-epi-PGF_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607