5-amino-N-[4-(dimethylamino)phenyl]pentanamide | 1409236-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-N-[4-(dimethylamino)phenyl]pentanamide
• CAS: 1409236-53-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O
• mdl: MFCD19411545
• 分子量: 235.329
• InChiKey: INIUGOMPQXDYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-[4-(dimethylamino)phenyl]pentanamide 、 15-生物素-氨基-4,7,10,13-二氧杂壬酸N-羟基琥珀酰亚胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以16%的产率得到N-(5-((4-(dimethylamino)phenyl)amino)-5-oxopentyl)-1-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-amide
  参考文献：
  名称：

  基于局部单电子转移催化的配体定向选择性蛋白质修饰

  摘要：

  结合到蛋白质配体上的光催化剂（[Ru（bpy）3 ] 2+）对于标题方法是必不可少的。来自催化剂的局部单电子转移导致酪氨酰自由基的形成。N'-乙酰基-N，N-二甲基-1,4-苯二胺被用作酪氨酰自由基捕获剂，并被用于自由基加成，以提供目标蛋白的选择性修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201303831
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基戊酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-amino-N-[4-(dimethylamino)phenyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于局部单电子转移催化的配体定向选择性蛋白质修饰

  摘要：

  结合到蛋白质配体上的光催化剂（[Ru（bpy）3 ] 2+）对于标题方法是必不可少的。来自催化剂的局部单电子转移导致酪氨酰自由基的形成。N'-乙酰基-N，N-二甲基-1,4-苯二胺被用作酪氨酰自由基捕获剂，并被用于自由基加成，以提供目标蛋白的选择性修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201303831

文献信息

• Ligand-Directed Selective Protein Modification Based on Local Single-Electron-Transfer Catalysis
  作者：Shinichi Sato、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201303831

  日期：2013.8.12

  photocatalyst ([Ru(bpy)3]2+) bound to a protein ligand was essential for the title method. Local single‐electron transfer from the catalyst resulted in the formation of tyrosyl radicals. N′‐Acetyl‐N,N‐dimethyl‐1,4‐phenylenediamine was used as the tyrosyl radical trapping agent and used in a radical addition to afford selective modification of the target protein.

  结合到蛋白质配体上的光催化剂（[Ru（bpy）3 ] 2+）对于标题方法是必不可少的。来自催化剂的局部单电子转移导致酪氨酰自由基的形成。N'-乙酰基-N，N-二甲基-1,4-苯二胺被用作酪氨酰自由基捕获剂，并被用于自由基加成，以提供目标蛋白的选择性修饰。