2-(4-chlorophenyl)-5-(3-methoxy-4-(2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propoxy)phenyl)-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(2H)-one | 1224172-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(3-methoxy-4-(2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propoxy)phenyl)-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-[3-methoxy-4-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propoxy]phenyl]-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazol-6-one
• CAS: 1224172-04-6
• 化学式: C₂₇H₃₄ClN₃O₅Si
• 分子量: 544.123
• InChiKey: PFBAMIGDKKGNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-(3-methoxy-4-(2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propoxy)phenyl)-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(2H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-(4-(2-hydroxypropoxy)-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLOPYRROLONE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR-1 DE L'HORMONE DE MÉLANO-CONCENTRATION D'AZOLOPYRROLONE

  摘要：

  公开号：

  WO2010047956A9
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(3-methoxy-4-(2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propoxy)phenyl)-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrrolopyrazol-6-one MCHR1 antagonists for the treatment of obesity: Insights on in vivo efficacy from a novel FLIPR assay setup

  摘要：

  Our investigation of the structure-activity and structure-liability relationships for dihydropyrrolopyrazol-6-one MCHR1 antagonists revealed that off-rate characteristics, inferred from potencies in a FLIPR assay following a 2 h incubation, can impact in vivo efficacy. The in vitro and exposure profiles of dihydropyrrolopyrazol-6-ones 1b and 1e were comparable to that of the thienopyrimidinone counterparts 41 and 43 except for a much faster MCHR1 apparent off-rate. The greatly diminished dihydropyrrolopyrazol-6-one anti-obesity response may be the consequence of this rapid off-rate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.008