12-hydroxy-10-dodecynoic acid methyl ester | 65646-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxy-10-dodecynoic acid methyl ester
• 英文别名: 12-hydroxydodec-10-ynoic acid methyl ester；12-hydroxy-dodec-10-ynoic acid methyl ester；12-Hydroxy-dodec-10-insaeure-methylester；Methyl 12-hydroxydodec-10-ynoate
• CAS: 65646-21-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: VJBQRZOELLRKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-172 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-10-dodecynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ivanov; Groza; Mal'chenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 6, p. 481 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 12-hydroxy-10-dodecynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的2-炔-1-基硼酸酯的改进的合成路线：用于制备α-烯丙醇的有用中间体

  摘要：

  通过使各种无环和环状（碘甲基）硼酸酯与各种炔基锂盐反应，可以高收率成功制备官能化的2-炔基-1-基硼酸酯。在研究的各种（碘甲基）硼酸酯中，2-（碘甲基）-1,3,2-二氧杂-4,4,5,5-四甲基硼烷提供了吡喃-和三异丙基甲硅烷基取代的2-炔-1-基硼酸酯的化学产率提高炔基锂盐。成功合成了带有酸敏感结构（吡喃）的2-炔-1-基硼酸酯，这在以前报道的反应条件下很难实现。源自频哪醇（碘甲基）硼酸酯的“酸酯”配合物异常快速的重排，抑制副产物的形成以及频哪醇2-炔基-1-基硼酸酯的稳定性是该协议的一些显着优点。就较温和的反应条件，官能团的相容性和操作的简便性而言，该新方法为现有方法提供了一种简单便捷的替代途径。通过使频哪醇2-炔基-1-基硼酸酯与苯甲醛反应来证明这类2-炔基-1-基硼酸酯的合成范围，从而以良好的产率和区域选择性生成α-烯丙醇。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0769-0

文献信息

• 310. Lipids. Part V. Total synthesis of ximenynic acid, homoricinstearolic acid, and two fatty hydroxy-acids with allenic sidebranches
  作者：L. Crombie、A. G. Jacklin

  DOI：10.1039/jr9570001622

  日期：——
• [EN] HYDROXY FATTY ACID COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR DISEASE TREATMENT AND DIAGNOSIS<br/>[FR] ACIDES GRAS HYDROXY ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT ET LE DIAGNOSTIC DE MALADIES
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC

  公开号：WO2011011882A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A compound of formula (I): wherein R represents a hydroxy substituted C24 - C40 straight chain aliphatic group containing at least one double bond in the carbon chain; and at least one carbon in the chain is substituted with a hydroxy group. Such compounds are useful for detecting inflammation, inflammatory disorders and cancer in a subject, and can also be used in therapeutic applications including treatment and/or prevention of these conditions. Pharmaceutical compositions, combinations and supplements, as well as methods of treatment using the described compounds are therefore also described.