[(4R)-2-[2-二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-4-(苯基甲基)恶唑] | 314020-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4R)-2-[2-二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-4-(苯基甲基)恶唑]
• 中文别名: (R)-4-苄基-2-(2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4,5-二氢恶唑；(4R)-2-[2-二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-4-(苯基甲基)恶唑
• 英文名称: (R)-4-benzyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (R)-4-benzyl-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole；[2-[(4R)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 314020-70-7
• 化学式: C₂₈H₂₄NOP
• 分子量: 421.478
• InChiKey: PXKBZZCPBWBSKT-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R)-2-[2-二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-4-(苯基甲基)恶唑] 、 tetrakis(dimethylsulfoxide)dichlororuthenium(II) 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到[RuCl₂((R)-4-benzyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole)₂]
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complexes of the general formula [RuCl2(PHOX)2] and their catalytic activity in the Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  New ruthenium phosphinooxazoline (PHOX) complexes were synthesized and applied in the Mukaiyama aldol reaction. Four ruthenium complexes of the general formula [RuCl2(PHOX)(2)] were synthesized from [RuCl2(dmso)(4)] and the corresponding PHOX ligands through thermal ligand exchange. Two of the complexes were characterized structurally. Achiral PHOX ligands gave the ruthenium complexes as single isomers, whereas chiral PHOX ligands gave a mixture of isomers and also some incomplete substitution. After activation by chloride abstraction, one of the new ruthenium complexes was applied as catalyst in the Mukaiyama aldol reaction to give silyl-protected 13-hydroxyl alcohols in 74-92% isolated yields (room temperature, 18-24 h reaction time, 1 mol % catalyst loading). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.111
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 potassium phosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(4R)-2-[2-二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-4-(苯基甲基)恶唑]
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed enantioselective domino Heck/Sonogashira coupling for construction of C(sp)-C(sp) bond-substituted quaternary carbon centers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100021
• 作为试剂：
  描述：

  (2-bromophenyl)(2-methyl-1H-indol-1-yl)methanone 、 (E)-(4,4-difluorobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 potassium phosphate 、 1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷-二溴镍(1:1) 、 [(4R)-2-[2-二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-4-(苯基甲基)恶唑] 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚的非对映和对映选择性脱芳香还原芳基氟烯基化

  摘要：

  在此，我们公开了通过与偕二氟烯烃的脱氟偶联来进行吲哚的镍催化脱芳香还原芳基氟烯基化。该催化方案提供了各种含单氟烯烃的多环稠合二氢吲哚的简便组装，这些二氢吲哚具有两个连续的碳立构中心，具有高非对映和对映选择性，并具有多种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00560

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Cyclobutenes from Alkynes and Alkenyl Derivatives
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.9b07885

  日期：2019.9.25

  compounds from readily available precursors, using scalable and environmentally benign chemistry, can greatly impact their design, synthesis and eventually manufacture on scale. Functionalized cyclobutanes and cyclobutenes are important structural motifs seen in many bioactive natural products and pharmaceutically relevant small molecules. They are also useful precursors for other classes of organic compounds

  使用可扩展且环境友好的化学方法，发现用于从容易获得的前体制备手​​性化合物的对映选择性催化反应，可以极大地影响它们的设计、合成和最终的规模制造。功能化环丁烷和环丁烯是许多生物活性天然产物和药学相关小分子中的重要结构基序。它们也是其他类别有机化合物的有用前体，例如其他环烷烃衍生物、杂环化合物、立体定义的 1,3-二烯和催化不对称合成的配体。制造环丁烯的最简单方法是通过炔烃和烯基衍生物之间的对映选择性 [2+2]-环加成反应，这种反应历史悠久。然而，给出可接受的对映选择性的此类已知反应的范围非常窄，并且严格限于活化的炔烃和高反应性烯烃。在这里，我们公开了一种广泛适用的对映选择性 [2+2]-环加成反应，在各种炔烃和烯基衍生物（两种最丰富的有机前体类别）之间进行。关键的环加成反应使用衍生自易于合成的配体和地球上丰富的金属钴的催化剂。记录了 50 多种对映选择性在 86-97% ee 范围内的不同
• Catalytic Enantioselective Hetero-dimerization of Acrylates and 1,3-Dienes
  作者：Stanley M. Jing、Vagulejan Balasanthiran、Vinayak Pagar、Judith C. Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.7b10055

  日期：2017.12.13

  counterion, and solvent effects uncovered during the course of these investigations show a unique role of a possible cationic Co(I) intermediate in these reactions. The rational evolution of a mechanism-based strategy that led to the eventual successful outcome and the attendant support studies may have further implications for the expanding use of low-valent group 9 metal complexes in organic synthesis

  1,3-二烯是普遍存在且易于合成的有机合成原料，丙烯酸烷基酯是最丰富且最便宜的原料碳源之一。据报道，这两种容易获得的前体的实用的、高度对映选择性的结合产生了有价值的、对映纯的跳过的1,4-二烯酯（具有两个构型确定的双键）。该过程使用市售的钴盐和手性配体。正如使用 20 种不同的底物（包括 17 种前手性 1,3-二烯和 3 种丙烯酸酯）所示，这种异二聚反应能够耐受许多常见的有机官能团（例如芳香族取代基、卤化物、分离的单和双官能团）。 -取代的双键、酯、甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚）。在这些研究过程中发现的配体、抗衡离子和溶剂效应等新颖结果表明，可能的阳离子 Co(I) 中间体在这些反应中具有独特的作用。导致最终成功结果的基于机制的策略的合理演变以及随之而来的支持研究可能会对低价第 9 族金属配合物在有机合成中的广泛使用产生进一步的影响。