4-(hydroxymethyl)-7-iodo-2H-chromen-2-one | 1353890-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-7-iodo-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-7-iodochromen-2-one
• CAS: 1353890-01-3
• 化学式: C₁₀H₇IO₃
• 分子量: 302.068
• InChiKey: ZWAAEKNNQJPYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-7-iodo-2H-chromen-2-one 在 三乙醇胺 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-(4-ethoxystyryl)-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基结合的香豆素笼装酒精：通过一光子长波长或两光子NIR激发进行有效的脱模

  摘要：

  描述了用于醇的新型光引发剂的合成和光释放性能。与已报道的[7-（二乙氨基）香豆素-4-基]甲氧基羰基（DEACM）光触发笼蔽的酯4相比，笼蔽的酯3在长波长光（λ= 475 nm）照射下显示出有效的单光子光解效率。 800 nm激光具有更强的双光子光解灵敏度。它的有前途的特性和腺苷的有效光释放使其成为生物学应用中的笼统基团。

  DOI：

  10.1021/ol203188h
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 4-(hydroxymethyl)-7-iodo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基结合的香豆素笼装酒精：通过一光子长波长或两光子NIR激发进行有效的脱模

  摘要：

  描述了用于醇的新型光引发剂的合成和光释放性能。与已报道的[7-（二乙氨基）香豆素-4-基]甲氧基羰基（DEACM）光触发笼蔽的酯4相比，笼蔽的酯3在长波长光（λ= 475 nm）照射下显示出有效的单光子光解效率。 800 nm激光具有更强的双光子光解灵敏度。它的有前途的特性和腺苷的有效光释放使其成为生物学应用中的笼统基团。

  DOI：

  10.1021/ol203188h

文献信息

• Solvent-dependent photophysics of a red-shifted, biocompatible coumarin photocage
  作者：Daniel Offenbartl-Stiegert、Tracey M. Clarke、Hugo Bronstein、Ha Phuong Nguyen、Stefan Howorka

  DOI：10.1039/c9ob00632j

  日期：——

  absorption spectroscopy to reveal the nature of the excited state in the photolysis pathway. The excited state is found to be strongly dependent on solvent polarity with a triplet state formed in DMSO and a charge-separated state in water that is likely due to aggregation. A long triplet lifetime is also correlated with a high photolysis quantum yield. Our study on the biocompatible photocage reveals fundamental

  用光触发的光笼控制生物分子的活性是生命科学中的重要研究工具。我们在这里描述了一种香豆素光笼，它不寻常地结合了在接近500 nm的长波长处具有强吸收性和高光解量子产率的生物相容性光学特性。通过在光笼支架上合成安装二乙基氨基苯乙烯基部分和硫代磺酸酯基团，而不是香豆素通常的内酯，可以获得良好的性能。用微秒瞬态吸收光谱法分析了光笼的光物理性质，以揭示光解途径中激发态的性质。发现激发态强烈依赖于溶剂极性，DMSO中形成了三重态，而水中可能由于聚集而形成了电荷分离态。三重态寿命长还与高光解量子产率相关。我们对生物相容性光笼的研究揭示了设计先进光笼的基础见解，例如在基础和应用研究中量身定制的不同溶剂条件下的更长波长。
• [EN] METHOD FOR LOCATING INDIVIDUAL MOLECULES OF A DYE IN A SPECIMEN AND FOR GENERATING HIGH-RESOLUTION IMAGES OF A STRUCTURE IN A SPECIMEN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LOCALISER DES MOLÉCULES INDIVIDUELLES D'UN COLORANT DANS UN ÉCHANTILLON ET POUR PRODUIRE DES IMAGES HAUTE RÉSOLUTION D'UNE STRUCTURE DANS UN ÉCHANTILLON<br/>[DE] VERFAHREN ZUR LOKALISATION EINZELNER MOLEKÜLE EINES FARBSTOFFS IN EINER PROBE UND ZUM ERZEUGEN HOCHAUFGELÖSTER BILDER EINER STRUKTUR IN EINER PROBE
  申请人：ABBERIOR INSTRUMENTS GMBH

  公开号：WO2021259967A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Bei der vorliegenden Erfindung handelt es sich um Verfahren zum Erzeugen hochaufgelöster Bilder einer Struktur in einer Probe bzw. zur Lokalisation einzelner Moleküle eines Fluoreszenzfarbstoffs in einer Probe sowie die Verwendung eines Fluoreszenzfarbstoffs in einem derartigen Verfahren. Die erfindungsgemäßen Verfahren zeichnen sich dadurch aus, dass der Fluoreszenzfarbstoff vor der Abtastung mit Anregungs- und Fluoreszenzverhinderungslicht in einer mindestens zwei Reaktionsschritte umfassenden Fotoaktivierungsreaktion zunächst aus einer geschützten, nicht fluoreszenten Form des Farbstoffs gebildet wird und dass die geschützte, nicht fluoreszente Form des Farbstoffs inert ist gegenüber dem Anregungs- und Fluoreszenzverhinderungslicht.