7-iodo-4-methyl-2H-chromen-2-one | 90800-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-iodo-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-iodo-4-methylcoumarin；7-iodo-4-methylchromen-2-one
• CAS: 90800-22-9
• 化学式: C₁₀H₇IO₂
• 分子量: 286.069
• InChiKey: ARFACGXYMIJODQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  361.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯与二芳基碘鎓盐的芳基化生成 α-芳基甘氨酸

  摘要：

  乙酰胺丙二酸二乙酯 (DEAM) 已广泛用于在碱性条件下通过 C-烷基化然后水解/脱羧来合成 α-氨基酸。相比之下，该试剂的 C-芳基化仍未开发。在此，我们报告了一种合成外消旋 α-芳基甘氨酸的新策略，该策略基于 DEAM 与二芳基碘鎓盐在温和、无过渡金属的条件下选择性芳基化。该反应具有良好的官能团耐受性和易于扩展的特点，适用于芳烃（包括已批准的药物）的化学选择性C-H-修饰，从而能够以一种直接的方法来制备复杂的α-芳基甘氨酸，而这在其他情况下是具有挑战性的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00768
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.25h， 以52.2%的产率得到7-iodo-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基结合的香豆素笼装酒精：通过一光子长波长或两光子NIR激发进行有效的脱模

  摘要：

  描述了用于醇的新型光引发剂的合成和光释放性能。与已报道的[7-（二乙氨基）香豆素-4-基]甲氧基羰基（DEACM）光触发笼蔽的酯4相比，笼蔽的酯3在长波长光（λ= 475 nm）照射下显示出有效的单光子光解效率。 800 nm激光具有更强的双光子光解灵敏度。它的有前途的特性和腺苷的有效光释放使其成为生物学应用中的笼统基团。

  DOI：

  10.1021/ol203188h

文献信息

• Deuterium Kinetic Isotope Effect Studies of a Potential <i>in Vivo</i> Metabolic Trapping Agent for Monoamine Oxidase B
  作者：Lindsey R. Drake、Allen F. Brooks、Anthony J. Mufarreh、Jonathan M. Pham、Robert A. Koeppe、Xia Shao、Peter J. H. Scott、Michael R. Kilbourn

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00219

  日期：2018.12.19

  improve on the in vivo pharmacokinetics of [11C]Cou by using the deuterium kinetic isotope effect (KIE) to slow the MAO-B-mediated oxidation step and thus reduce the rate of trapping in brain tissues. However, in vitro assays of enzyme kinetics and in vivo PET imaging of pharmacokinetics in primate brain showed no effects of deuterium substitution on the tetrahydropyridine ring of [11C]Cou. The results

  可视化单胺氧化酶B（MAO-B）的体内活性是正在进行的神经退行性星形胶质变性研究的重要工具。成像MAO酶表达或活性变化的现有策略已利用不可逆的自杀抑制剂或高亲和力可逆结合抑制剂作为正电子发射断层扫描（PET）配体。作为一种替代方法，我们开发了4-甲基-7-[（1- [11C]甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）氧基] -2 H-铬-2-（1 ] Cou）作为MAO-B的代谢捕获剂。在恒河猴脑中捕获[11C] Cou证明了MAO-B的选择性。在这项工作中，我们试图通过使用氘动力学同位素效应（KIE）来减慢MAO-B介导的氧化步骤，从而降低[11C] Cou的体内药代动力学，从而降低在脑组织中的捕获率。但是，在灵长类动物大脑中进行的酶动力学体外分析和体内药代动力学的PET成像显示，氘取代对[11C] Cou的四氢吡啶环没有影响。结果可能是由于新成像剂整体代谢中的第二步掩盖了KIE。
• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Dediazoniative functionalization of chromen-4-one and chromen-2-one diazonium-BF4 salts in BMIM-ILs. direct access to the F, I, OSO(CF3) NTf, and N(Tf)2 derivatives, and facile synthesis of chromenone azo-dyes by coupling to activated arenes
  作者：Luisa F. Gutierrez、Yuki Agemura、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152179

  日期：2020.7

  Chromenone-diazonium-BF4 salts were isolated as stable powders by diazotization of the 7-amino-derivatives with NaNO2/HBF4. The 7-Fluoro-derivatives were synthesized by fluorodediazoniation in [BMIM][PF6], while the 7-iodo-derivatives were obtained by iododediazoniation with TMSI/[BMIM][PF6]. Further iodination with NIS furnished the 2,7-di-iodo derivative. Dediazoniation in [BMIM][Tf2N] gave the corresponding

  通过用NaNO 2 / HBF 4对7-氨基衍生物进行重氮化，可分离出稳定的粉末形式的Chromenone-diazonium-BF 4盐。通过在[BMIM] [PF 6 ]中进行氟脱重氮合成7-氟衍生物，而通过TMSI / [BMIM] [PF 6 ]对碘进行重氮重氮化而获得7-碘衍生物。用NIS进一步碘化得到2，7-二碘衍生物。在[BMIM] [Tf 2 N]中进行重氮化，得到相应的色酮-OSO （CF 3）NTf化合物，以及色酮N（Tf）2和7-氟衍生物。铬酮重氮盐在室温下于EtOH水溶液或[BMIM] [PF 6 ]中与异构的三甲氧基苯和二甲基苯胺进行重氮偶合，得到偶氮染料。
• 一种香豆素肟酯类光引发剂
  申请人：江南大学

  公开号：CN109970696B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明提供一种香豆素肟酯类光引发剂及其制备方法，分子结构通式如式(I)。所述光引发剂在360‑450nm辐射波长下引发光固化，应用于单光子3D打印、双光子3D打印、油墨、光刻胶等领域。本发明所提供的光引发剂既可以作为LED光引发剂又可以作为双光子引发剂，并且均具有良好的引发活性，一剂两用从一定程度上节约了制造成本。
• 微环境敏感型荧光有机小分子化合物及其合成方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113735757A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明提供一种微环境敏感型荧光有机小分子化合物及其合成方法和应用，择萘酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、香豆素和罗丹明具有吸电子基团的荧光团母体，选择吡咯、N‑甲基吡咯、吲哚、N‑甲基吲哚这样的给电子基团，因为其2/5位易发生取代反应，便可与荧光团母体之间形成碳‑碳单键相连的D‑A结构，给分子带来易于旋转的特性，使其具有粘度敏感性，同时两者所构成的新型分子作为ICT分子在不同极性的微环境下，分子内部产生不同程度的电荷分离，化合物的荧光发射光谱的最大峰值出现蓝移或红移，荧光强度改变，具有极性敏感性。