N,N-dibenzyl-3,5-dimethylaniline | 150004-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3,5-dimethylaniline
• CAS: 150004-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: FCERNUAZTMGQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3,5-dimethylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 3-((4-(3-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-hydroxybenzyl)-3,5-dimethylphenyl)amino)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THYROMIMETICS
  [FR] THYROMIMÉTIQUES

  摘要：

  本文提供的化合物作为甲状腺类似物起作用，并可用于治疗诸如神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2021257851A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 生成 N,N-dibenzyl-3,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  DE125580

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Benzidine Derivatives via FeCl₃·6H₂O-Promoted Oxidative Coupling of Anilines
  作者：Xuege Ling、Yan Xiong、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Shuting Zhang、Changguo Chen

  DOI：10.1021/jo4002504

  日期：2013.6.7

  Under open-flask conditions in the presence of commercially available FeCl3·6H2O, N,N-disubstituted anilines can be converted into diversely functionalized benzidines with yields of up to 99%. Oxidative coupling was extended to N-monosubstituted anilines, and the method was applied to the efficient preparation of 6,6′-biquinoline. Mechanistic investigations have also been performed to explain the observed

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。
• Catalytic and Aerobic Oxidative Biaryl Coupling of Anilines Using a Recyclable Heterogeneous Catalyst for Synthesis of Benzidines and Bicarbazoles
  作者：Kenji Matsumoto、Yasunori Toubaru、Shohei Tachikawa、Ayaka Miki、Kentaro Sakai、Syota Koroki、Tsukasa Hirokane、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02020

  日期：2020.12.4

  rhodium-catalyzed oxidative homocoupling reaction of anilines utilizing molecular oxygen as the sole oxidant is reported. Employing a commercially available and recyclable Rh/C catalyst enabled the oxidative dimerization of various anilines, including N,N-disubstituted and N-monosubstituted anilines, as well as diarylamines, triarylamines, and carbazoles. Additionally, the catalytic protocol was extended

  在这项研究中，报道了利用分子氧作为唯一氧化剂的苯胺铑的多相催化氧化均偶联反应。使用市售可回收的Rh / C催化剂能够使各种苯胺，包括N，N-二取代和N-单取代的苯胺，以及二芳基胺，三芳基胺和咔唑进行氧化二聚。此外，催化方案扩展到苯胺的邻-邻偶联，从而获得具有高区域选择性的2,2'-二氨基联苯。值得注意的是，已开发的方法可以以操作简单，实用且环境友好的方式快速访问各种功能化的联苯胺和二氨基联苯。
• Electrochemical synthesis of symmetrical benzidines through dehydrogenative cross-coupling reaction
  作者：Xiaoying Liu、Tian-Cheng Cai、Dingyi Guo、Bin-Bin Wang、Shengneng Ying、Huixian Wang、Shiyun Tang、Qinpeng Shen、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153021

  日期：2021.4

  Synthesis of diversely functionalized symmetrical benzidines through electrochemical dehydrogenative cross-coupling reaction of two N,N-disubstituted anilines, is described. The reactions conducted under mild conditions with no oxidizing reagents and transition metal catalysts.

  描述了通过两个 N，N-二取代苯胺的电化学脱氢交叉偶联反应合成多种功能化的对称联苯胺。反应在温和条件下进行，无需氧化试剂和过渡金属催化剂。
• MIL-101(Cr) as a synergistic catalyst for the reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Jingwen Chen、Xiaoling Chen、Zhiguo Zhang、Zongbi Bao、Huabin Xing、Qiwei Yang、Qilong Ren

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.012

  日期：2018.2

  The development of catalyst based on porous crystalline materials (PCM) constructed from metal ions or clusters and multidentate organic ligands is a topic of great interest. In view of the Lewis acidic and basic properties of PCMs, we report for the first time that MIL-101(Cr) works as a synergistic catalyst for the reduction of imines with trichlorosilane as the hydrogen source. Both ketimines and

  基于由金属离子或簇和多齿有机配体构成的多孔晶体材料（PCM）的催化剂的开发是非常感兴趣的主题。鉴于PCM的Lewis酸性和碱性，我们首次报道MIL-101（Cr）作为三氯硅烷为氢源还原亚胺的协同催化剂。此方案可耐受酮亚胺和醛亚胺，从而以中等至高收率得到相应的胺。操作简便以及反应条件温和，使该方案成为合成胺的有吸引力的方法。此外，还通过接枝手性N实现了手性MOF CMIL-101-甲酰基脯氨酸衍生物的开放金属位点。此外，就产率和对映选择性而言，CMIL-101表现出与同类均相催化剂相当的催化性能。
• Naphthalene-1,8-diylbis(diphenylmethylium) as an Organic Two-Electron Oxidant:  Benzidine Synthesis via Oxidative Self-Coupling of <i>N,N</i>-Dialkylanilines
  作者：Terunobu Saitoh、Suguru Yoshida、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/jo060662s

  日期：2006.8.1

  Naphthalene-1,8-diylbis(diphenylmethylium) exhibits a unique electron-transfer reduction behavior due to the close proximity of the two triarylmethyl cations, which form a C-C bond while accepting two electrons, leading to 1,1,2,2-tetraphenylacenaphthene. The preparation of the dication was readily accomplished under anhydrous conditions starting from a cyclic bis(triarylmethyl) ether, derived from 1,8-dibromonaphthalene. The process proceeded via deoxygenation accompanying the formation of a disiloxane on treatment with a silylating agent (Me3SiClO4 or Me3SiOTf) in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol. The dication was successfully employed for oxidative coupling of N, N-dialkylanilines at the paraposition to afford the corresponding benzidines in good to excellent yield.