2,4-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione | 59086-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1-thiophen-2-ylbutane-1,4-dione
• CAS: 59086-30-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: YLQPASITGJFJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione 在 镍 作用下， 生成 1,3-Diphenyl-1,4-octandion
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Rajh,B., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 534 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 反式-查耳酮 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STETTER H.; RAJH B., CHEM. BER. , 1976, 109, NO 2, 534-540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular synthesis of 1,4-diketones through regioselective bis-acylation of olefins by merging NHC and photoredox catalysis
  作者：Jun-Long Li、Si-Lin Yang、Qing-Song Dai、Hua Huang、Lu Jiang、Qing-Zhu Li、Qi-Wei Wang、Xiang Zhang、Bo Han

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108271

  日期：2023.3

  Efficient and modular synthesis of structurally diverse 1,4-diketones from readily available building blocks represents an essential but challenging task in organic chemistry. Herein, we report a multi-component, regioselective bis-acylation of olefins by merging NHC organocatalysis and photoredox catalysis. With this protocol, a broad range of 1,4-diketones could be rapidly assembled using bench-stable

  从容易获得的结构单元中高效、模块化地合成结构多样的 1,4-二酮是有机化学中一项重要但具有挑战性的任务。在此，我们报道了通过结合 NHC 有机催化和光氧化还原催化实现烯烃的多组分、区域选择性双酰化。通过该方案，可以使用实验室稳定的原料材料快速组装多种 1,4-二酮。通过敏感性筛选进一步评估了该方法的稳健性，并观察到良好的重现性。此外，二酮产物可以很容易地转化为官能化杂环，例如多取代的呋喃、吡咯和哒嗪。机理研究揭示了 NHC 和光氧化还原双催化自由基反应机理。