methyl 3-benzyl-4-methylenetetrahydrofuran-3-carboxylate | 786682-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-benzyl-4-methylenetetrahydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 786682-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FSERHYKQUVBZRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyl-4-methylenetetrahydrofuran-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Benzyl-4-iodomethyl-2,5-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物开始，通过连续的自由基环化，卤代内酯化和脱羧策略合成3,4-二取代的2,5-二氢呋喃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，开发了一种简便的3,4-二取代的2,5-二氢呋喃和2,5-二氢吡咯的合成方法。通过连续的自由基环化，水解，卤代内酯化和自发脱羧策略从修饰的Baylis-Hillman加合物开始构建2,5-二氢呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxymethyl)prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.66h， 以62%的产率得到methyl 3-benzyl-4-methylenetetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物开始，通过连续的自由基环化，卤代内酯化和脱羧策略合成3,4-二取代的2,5-二氢呋喃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，开发了一种简便的3,4-二取代的2,5-二氢呋喃和2,5-二氢吡咯的合成方法。通过连续的自由基环化，水解，卤代内酯化和自发脱羧策略从修饰的Baylis-Hillman加合物开始构建2,5-二氢呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.057

文献信息

• Studies on montmorillonite K10-microwave assisted isomerisation of Baylis–Hillman adduct. Synthesis of E-trisubstituted alkenes and synthetic application to lignan core structures by vinyl radical cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.067

  日期：2004.10

  The isomerisation of acetates from the Baylis–Hillman adducts with Mont.K10 clay-microwave combination furnished E-trisubstituted alkenes in high yield. The simple Baylis–Hillman adducts with trimethyl orthoformate and unsaturated alcohols under clay catalytic condition gave densely functionalised-isomerized products under solvent free condition. Application of the propargyl derivatives thus obtained

  来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与Mont.K10粘土-微波混合物的异构化反应可提供高收率的E-三取代烯烃。在黏土催化条件下，简单的Baylis-Hillman与原甲酸三甲酯和不饱和醇的加合物可在无溶剂条件下得到稠密的官能化异构化产物。从Baylis-Hillman加合物与炔丙醇的异构化反应中获得的炔丙基衍生物的应用已在三氢化正丁基锡氢化物介导的乙烯基自由基环化反应合成木脂素核心结构中得到证明。
• Construction of furo[3,4-c]pyran skeleton starting from the Baylis–Hillman adducts via the ring-closing metathesis (RCM) reaction of exo-methylene tetrahydrofuran
  作者：Saravanan Gowrisankar、Ka Young Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.038

  日期：2006.4

  Construction of furo[3,4-c]pyran ring skeleton was achieved starting from the Baylis–Hillman adducts. The synthesis was carried out by the successive introduction of propargyl alcohol, radical cyclization, reduction, allylation, and finally ring-closing metathesis reaction.

  从Baylis-Hillman加合物开始，实现了呋喃[3,4- c ]吡喃环骨架的构建。通过依次引入炔丙醇，自由基环化，还原，烯丙基化以及最后的闭环易位反应来进行合成。
• Synthesis of β,β-disubstituted-α-methylene-γ-butyrolactones via the regioselective oxidation of exo-methylenetetrahydrofurans
  作者：Saravanan Gowrisankar、Seong Jin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.031

  日期：2007.1

  The synthesis of various beta,beta-disubstituted-alpha-methylene-gamma-butyrolactones was carried out from the corresponding methylenetetrahydrofuran derivatives by using PCC/Ac2O or Jones oxidation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.