1-丙基-1H-咪唑-5-羧醛 | 199192-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丙基-1H-咪唑-5-羧醛
• 中文别名: 1-丙基咪唑-5-甲醛
• 英文名称: 1-propyl-1H-5-imidazolecarbaldehyde
• 英文别名: N-n-propyl-5-imidazolealdehyde；1-propyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde；3-propylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 199192-25-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: CZNHVLOXIAQFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-1H-咪唑-5-羧醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(1-propyl-1H-imidazol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  N-烷基咪唑-5-基取代硝基氮氧化物及其单核 Cu(II) 配合物：合成、结构和磁性

  摘要：

  这项工作报道了一种高产率合成 N-烷基咪唑-5-基取代硝基硝基氧的选择性方法。并且，通过新的硝基氧与Cu(hfac) 2的反应，获得了一类新的分子异自旋配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202303499
• 作为产物：
  描述：

  1-<3-(phenylselanyl)propyl>-1H-5-imidazolecarbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-丙基-1H-咪唑-5-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisation onto imidazoles and pyrroles

  摘要：

  A new protocol using radical cyclisation has been developed for the synthesis of [1,2-c]-fused imidazoles and [1,2-a]-fused pyrroles. The intermediate nucleophilic N-alkyl radicals, generated using Bu3SnH from N-(omega-bromoalkyl) or N-[omega-(phenylselanyl)alkyl] imidazoles and pyrroles, undergo regioselective radical cyclisation onto the azole rings followed by oxidative re-aromatisation, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00419-6

文献信息

• 黄酮咪唑类化合物及其制备方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107216315B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明提供了一种黄酮咪唑类化合物,其通式为I、II或III，其中：R1为氢、烷基或羟基；R2为氢、烷基或羟基；R3为氢、烷基或羟基；R4为氢、烷基、取代芳香基；R5为氢或正丁基；R6为氢或氯；或上述化合物药学上可接收的盐。此外，本发明还提供了上述黄酮咪唑类化合物的制备方法。体外蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)活性检测结果显示，本发明合成的黄酮咪唑类化合物对PTP1B均表现出一定的抑制作用，本发明为开发以蛋白酪氨酸磷酸酶1B为靶点的2型糖尿病药物提供了基本的理论依据。该类化合物的合成路线短，制备方法简单，原料易得，成本低，因此，该类化合物有望为2型糖尿病治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决临床治疗问题。
• Identification of novel imidazole flavonoids as potent and selective inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  作者：Ling Zhang、Yu Ge、Qing Ming Wang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.074

  日期：2019.7

  imidazole flavonoids as new type of protein tyrosine phosphatase inhibitors were synthesized and characterized. Most of them gave potent protein phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activities. Especially, compound 11a could effectively inhibit PTP1B with an IC50 value of 0.63 μM accompanied with high selectivity ratio (9.5-fold) over T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP). This compound is cell permeable

  合成了一系列咪唑类黄酮作为新型的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂。他们大多数给予有效的蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。尤其是，化合物11a可以有效抑制PTP1B，IC50值为0.63μM，并且具有比T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）高的选择性（9.5倍）。该化合物是细胞可渗透的，具有较低的细胞毒性。通过分子建模和动力学研究揭示了高结合亲和力和选择性。量子化学研究证实了活性必不可少的结构特征。
• Oxidative radical cyclisations onto imidazoles and pyrroles using Bu3SnH
  作者：Fawaz Aldabbagh、W.Russell Bowman、Emma Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10052-1

  日期：1997.11

  Oxidative radical cyclisation using Bu3SnH has been used for the synthesis of [1,2-c]-fused imidazoles and [1,2-a]-fused pyrroles from imidazolecarbaldehydes and acylpyrroles respectively. The intermediate nucleophilic N-alkyl radicals cyclise onto imidazole and pyrrole rings followed by oxidative re-aromatisation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• SUBSTITUTED IMIDAZOLES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0479903A1

  公开（公告）日：1992-04-15
• EP1140929A4
  申请人：——

  公开号：EP1140929A4

  公开（公告）日：2002-04-17