4-chloro-2-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-2H-quinoline-1-carbaldehyde | 1022161-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 1022161-25-6
• 化学式: C₂₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 411.89
• InChiKey: YOHMOEQXSGKFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-2H-quinoline-1-carbaldehyde 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到4-chloro-2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel one‐pot oxidative deformylation of N ‐formyldihydroquinolines employing ferric chloride hexahydrate. Synthesis of 4‐chloro‐2‐phenylquinolines and 4‐chloro‐2‐(1,3‐diphenyl‐1 H ‐pyrazol‐4‐yl)quinolines

  摘要：

  Abstractmagnified imageA novel versatile one‐pot oxidative deformylation approach has been developed to synthesize 4‐chloro‐2‐phenylquinolines and 4‐chloro‐2‐(1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)quinolines from the corresponding N‐formyldihydroquinolines.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450248

文献信息

• Unexpected and Divergent Reactions of N-Formyl-1,2-dihydroquinolines with Sodium Azide: Highly Chemoselective Formation of 2-Substituted Quinolines and Isoxazolo[4,3-c]quinolines
  作者：Weike Su、Jingbo Yu、Zhenhua Li、Bei Zheng

  DOI：10.1055/s-0029-1219800

  日期：2010.5

  Efficient and divergent synthesis of 2-substituted quinolines and isoxazolo[4,3-c]quinolines was achieved from N-formyl-1,2-dihydroquinolines with the aid of sodium azide. The synthesis is substituent-dependent. Thus N-formyl-1,2-dihydroquinolines with a hydrogen atom at the 3-position afforded 2-substituted quinolines in good to excellent yields, while with a 3-formyl group, N-formyl-1,2-dihydroquinolines unexpectedly gave isoxazolo[4,3-c]quinolines in high yields.

  在叠氮化钠的帮助下，以 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉为原料，实现了 2-取代喹啉和异噁唑并[4,3-c]喹啉的高效和发散合成。合成过程与取代基有关。因此，在 3 位含有一个氢原子的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉能以良好到极好的收率得到 2-取代的喹啉，而含有 3-甲酰基的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉则意外地以高收率得到异恶唑并[4,3-c]喹啉。