(R)-3-[2-(8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-2,9a-dimethyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-oxoethylthio]propanoic acid | 1609950-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-3-[2-(8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-2,9a-dimethyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-oxoethylthio]propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-[(9aR)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-2,9a-dimethyl-9-oxodibenzofuran-4-yl]-2-oxoethyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1609950-14-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₉S
• 分子量: 462.477
• InChiKey: KWZAYXCYUGVVAQ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-usnic acid 在 氢溴酸 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (R)-3-[2-(8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-2,9a-dimethyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-oxoethylthio]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  松萝酸的新型衍生物可有效抑制甲型流感病毒的繁殖

  摘要：

  流感病毒是严重的人类病原体，在世界范围内导致很高的发病率和死亡率。由于高突变率，它能够快速发展耐药性，这使得寻找具有广泛范围和替代靶标的新型抗病毒药成为必要。在本研究中，我们描述了松萝酸（2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3（2 H，9b H）-二苯并呋喃二酮）。结果表明，通过引入侧链部分可以提高松萝酸的抗病毒活性。用查耳酮修饰似乎是最有效的。我们的研究表明，（-）-松香酸比其（+）-对映体具有更高的抗病毒活性，但在对映体衍生物对（例如烯胺，吡唑和查耳酮）中，（+）-对映体是更有效的病毒抑制剂。对于其他类型的化合物，对映体的抑制活性是可比的。因此，结构的进一步优化可能导致开发出具有替代靶标和病毒抑制作用机理的新型抗流感化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.033

文献信息

• Synthesis of Sulfides Based on (+)-Usninic Acid
  作者：O. A. Luzina、D. N. Sokolov、N. I. Komarova、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-014-0928-6

  日期：2014.5

  Sulfides containing the pharmacophore (+)-usninic acid and its methyl ether were synthesized from monobrominated precursors.

  含有药效团(+)-乌苏尼酸及其甲基醚的硫化物是从单溴化前体合成的。
• Novel derivatives of usnic acid effectively inhibiting reproduction of influenza A virus
  作者：Anna A. Shtro、Vladimir V. Zarubaev、Olga A. Luzina、Dmitry N. Sokolov、Oleg I. Kiselev、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.033

  日期：2014.12

  to be the most effective. Our study revealed that (−)-usnic acid exhibited higher antiviral activity than its (+)-enantiomer, but in the pairs of enantiomer derivatives such as enamines, pyrazoles and chalcones, the (+)-enantiomers were more potent inhibitors of the virus. For other groups of compounds the inhibiting activities of the enantiomers were comparable. Further optimization of the structure

  流感病毒是严重的人类病原体，在世界范围内导致很高的发病率和死亡率。由于高突变率，它能够快速发展耐药性，这使得寻找具有广泛范围和替代靶标的新型抗病毒药成为必要。在本研究中，我们描述了松萝酸（2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3（2 H，9b H）-二苯并呋喃二酮）。结果表明，通过引入侧链部分可以提高松萝酸的抗病毒活性。用查耳酮修饰似乎是最有效的。我们的研究表明，（-）-松香酸比其（+）-对映体具有更高的抗病毒活性，但在对映体衍生物对（例如烯胺，吡唑和查耳酮）中，（+）-对映体是更有效的病毒抑制剂。对于其他类型的化合物，对映体的抑制活性是可比的。因此，结构的进一步优化可能导致开发出具有替代靶标和病毒抑制作用机理的新型抗流感化合物。