methyl (dl)-(E)-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)prop-2-enoate | 113309-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (dl)-(E)-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 113309-46-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: MODQTBIIPUTENE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (dl)-(E)-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)prop-2-enoate 在 lithium tetrafluoroborate 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-hydroxy-3,3,6-trimethylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Enantioselective Synthesis of Methyl trans-Chrysanthemate

  摘要：

  甲基反-菊酸酯已通过几步反应由异丙基二苯基硫烷和甲基（E）-3-（3,3-二甲基氧杂环戊烯-2-基）丙-2-烯酸酯制得。后者是从甲基4-氧代丁烯酸酯或3-甲基丁-2-烯-1-醇获得的。Sharpless催化环氧化反应允许该转化的非对称版本。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34388
• 作为产物：
  描述：

  富马醛酸甲酯 、 isopropylidenediphenylsulfurane 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到methyl (dl)-(E)-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Enantioselective Synthesis of Methyl trans-Chrysanthemate

  摘要：

  甲基反-菊酸酯已通过几步反应由异丙基二苯基硫烷和甲基（E）-3-（3,3-二甲基氧杂环戊烯-2-基）丙-2-烯酸酯制得。后者是从甲基4-氧代丁烯酸酯或3-甲基丁-2-烯-1-醇获得的。Sharpless催化环氧化反应允许该转化的非对称版本。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34388

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes by MIRC reactions of dithianyllithiums with monocarboxylic vinyl epoxide analogues
  作者：Shouchu Tang、Xingang Xie、Xing Huo、Qiren Liang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.167

  日期：2006.1

  A variety of cyclopropane derivatives bearing stereochemistry at all three positions on the ring were readily obtained in a high yield of 76–92% and high stereoselectivity (trans:cis > 95:5) when the monocarboxylic vinyl epoxide analogues reacted with dithianyllithiums in the presence of HMPA. This reaction was supposed to be a tandem conjugation addition-opening epoxide ring sequence.

  当单羧酸乙烯基环氧类似物与二噻吩基锂存在下反应时，可以轻松获得环上所有三个位置均具有立体化学结构的多种环丙烷衍生物，收率高达76-92％，立体选择性高（反式：顺式> 95：5）。 HMPA。该反应被认为是串联共轭加成-开放的环氧环序列。
• SmI2-Induced highly regioselective reduction of α,β-epoxy esters and γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters. An efficient route to optically active β-hydroxy and δ-hydroxy esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96532-8

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were rapidly reduced at room temperature to yield β-hydroxy esters with retention of the configurations at the β-carbon atoms by using SmI2-THF-HMPA system in the presence of N,N-dimethylaminoethanol (DMAE). The conditions were successfully applied to the synthesis of vinylogous δ-hydroxy esters.

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。
• Mixed peroxides from the chloroperoxidase-catalyzed oxidation of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond
  作者：Despina J. Bougioukou、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00819-5

  日期：2002.6

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidations of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond were studied by using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant. Most of the substrates gave disubstituted mixed peroxides as the major products.

  以叔丁基过氧化氢为末端氧化剂，研究了氯过氧化物酶（CPO）催化的具有三取代末端双键的共轭二烯酸酯的氧化反应。大多数底物以二取代的混合过氧化物为主要产物。
• OTSUBO, KENJI;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4437-4440
  作者：OTSUBO, KENJI、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——