9,10-Didehydro-2,3-dihydro-6-methylergolin | 60384-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Didehydro-2,3-dihydro-6-methylergolin
• 英文别名: DL-2,3-Dihydro-6-methyl-9-ergolene；7-methyl-4,5,5a,6,6a,7,8,9-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline；6-methyl-9,10-didehydro-2,3-dihydro-ergoline；7-methyl-5,5a,6,6a,8,9-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 60384-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: CQJKIISEWCYAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Didehydro-2,3-dihydro-6-methylergolin 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以14.5 mg的产率得到9,10-Didehydro-6-methylergolin
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730
• 作为产物：
  描述：

  在 萘 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 9,10-Didehydro-2,3-dihydro-6-methylergolin
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730