1-(8-amino-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepin-3-yl)ethan-1-one | 1564256-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(8-amino-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepin-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 1564256-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ANZPPQFJCGCKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,5-二氯嘧啶-4-基)氨基)-N-甲基苯甲酰胺 、 1-(8-amino-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepin-3-yl)ethan-1-one 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41.3%的产率得到2-((2-((3-acetyl-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)amino)-5-chloropyrimidin-4-yl)amino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-Diarylaminopyrimidine Analogues (DAAPalogues) Showing Potent c-Met/ALK Multikinase Inhibitory Activities

  摘要：

  By repurposing a typical dopamine D-1/D-5 receptor agonist motif, C1-substituted-N3-benzazepine or benzazecine, into the classical RTK inhibitor 2,4-diaminopyrimidine skeleton, a series of new 2,4-diarylaminopyrimidine analogues (DAAPalogues) were developed. Compounds 7 and 8a were identified possessing high potency against both c-Met and ALK kinases. Compound 8a displayed appreciable antitumor efficacy at the dose of 1 mg/kg in the ALK-driven BF3/EML4-ALK xenograft mice model.

  DOI：

  10.1021/ml400373j
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-nitrophenethyl methanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(8-amino-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-Diarylaminopyrimidine Analogues (DAAPalogues) Showing Potent c-Met/ALK Multikinase Inhibitory Activities

  摘要：

  By repurposing a typical dopamine D-1/D-5 receptor agonist motif, C1-substituted-N3-benzazepine or benzazecine, into the classical RTK inhibitor 2,4-diaminopyrimidine skeleton, a series of new 2,4-diarylaminopyrimidine analogues (DAAPalogues) were developed. Compounds 7 and 8a were identified possessing high potency against both c-Met and ALK kinases. Compound 8a displayed appreciable antitumor efficacy at the dose of 1 mg/kg in the ALK-driven BF3/EML4-ALK xenograft mice model.

  DOI：

  10.1021/ml400373j