1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethylene | 83823-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethylene
• CAS: 83823-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S₂
• 分子量: 256.39
• InChiKey: HKEOOASJSKGGJM-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethylene 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2,4-Dihydroxy-6-(4-methoxy-3-methyl-benzyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.

  摘要：

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2440
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9,10-diones.

  摘要：

  本文介绍了从 2-苄基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（7a-d）合成天然蒽-9，10-二酮（12a-c）的方法，该方法由二酮烯与 4-芳基-3-氧代丁酸乙酯（6a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 6a-d 在四氢呋喃中反应，得到 7a-d。在碳酸钾存在下用碘甲烷处理 7a-d，然后用乙醇氢氧化钠处理，得到 2-苄基-4，6-二甲氧基苯甲酸（9a-d）。9a-d 与三氟乙酸-三氟乙酸酐环化后得到蒽酮衍生物 (10a-d)，无需纯化，用三氧化铬氧化后得到蒽-9，10-二酮 (11a-d)。用三溴化硼对 11a-c 进行选择性去甲基化，得到 12a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2440