2-hydroxy-3-((4-nitrophenyl)((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione | 1620161-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-((4-nitrophenyl)((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-((4-nitrophenyl) ((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-((4-nitrophenyl)(4-nitrophenylamino)methyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1620161-57-0
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₇
• 分子量: 445.388
• InChiKey: WFTBIZOVKYXNTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  710.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  152.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 对硝基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-3-((4-nitrophenyl)((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  劳森酮新曼尼希碱的合成，体外抗真菌活性及分子模型研究

  摘要：

  羟基萘醌，例如Lawone（2-hydroxy-1,4-naphthoquinone）已被证明是有效的抗真菌剂。通过肉汤微稀释法测试了这些化合物对酵母标准品和临床菌株的抗真菌活性。在合成的劳森酮衍生物中，2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（（4-硝基苯基）氨基）甲基）萘-1,4-二酮显示出对白色念珠菌ATCC 10231的高活性，最小抑菌浓度（MIC）和最小杀真菌浓度（MFCs）分别为20至330和80至330 µg mL-1。此外，它们还显示了对外源麦角固醇的作用机理。2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基）的治疗浓度（CC50） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160104

文献信息

• A simple and convenient method for synthesis of new aminonaphthoquinones derived from lawsone by catalytic multicomponent Mannich reaction
  作者：Rodolfo G. Fiorot、João F. Allochio Filho、Thieres M.C. Pereira、Valdemar Lacerda、Reginaldo B. dos Santos、Wanderson Romão、Sandro J. Greco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.031

  日期：2014.7

  was developed for the synthesis of a series of new aminonaphthoquinones derived from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (lawsone) by three-component Mannich reaction using catalytic amount of p-TsOH in CH3CN, at room temperature. At the present work, we improved the yield and significantly reduced the reaction time for several Mannich reactions with different amine and aromatic aldehydes using a non-expensive

  开发了一种清洁，高效且便捷的一锅操作规程，用于通过三组分曼尼希反应，使用催化量的p -TsOH在CH中合成一系列衍生自2-羟基-1,4-萘醌（草酮）的新型氨基萘醌3 CN，在室温下。在目前的工作中，我们使用廉价，温和的催化剂和合适的溶剂，通过不同的胺和芳族醛进行了几次曼尼希反应，从而提高了收率，并显着减少了反应时间。
• One pot synthesis of aminonaphthoquinone derivatives using Cu(II) immobilized on hyperbranched polyglycerol functionalized graphene oxide as a reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Hossein Naeimi、Maryam Farahnak Zarabi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.047

  日期：2018.5

  immobilized on hyperbranched polyglycerol (HPG) functionalized graphene oxide catalyst was prepared and characterized by FT-IR, TGA, FE-SEM, XRD, and ICP-OES techniques. This catalyst was used efficiently for the preparation of aminonaphthoquinones via one-pot three-component condensation reaction under solvent-free conditions. The catalyst could be easily recovered and reusable several times without a significant

  制备了固定在超支化聚甘油（HPG）功能化氧化石墨烯催化剂上的新型Cu（II），并通过FT-IR，TGA，FE-SEM，XRD和ICP-OES技术对其进行了表征。该催化剂可在无溶剂条件下通过一锅三组分缩合反应有效地用于制备氨基萘醌。该催化剂可以很容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低活性，这使该方法具有吸引力，并且与绿色化学方法密切相关。
• Copper complex of polyglycerol anchored to graphene oxide as a recyclable nanocatalyst for sonochemical green synthesis of naphthoquinones
  作者：Hossein Naeimi、Maryam Farahnak Zarabi

  DOI：10.1139/cjc-2018-0217

  日期：2019.10

  In the present study, Cu(II) immobilized on hyperbranched polyglycerol functionalized graphene oxide catalyst was prepared as a novel, green, highly efficient, and reusable heterogeneous catalyst. Then, the synthesis of naphthoquinone derivatives was performed using Go-HPG-IA-Cu(II) as a catalyst under ultrasound irradiation to afford the desired products in high yields and short reaction times. This catalyst was easily recovered and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  在当前研究中，我们制备了一种新型的、绿色的、高效的、可重复使用的非均相催化剂，即Cu(II)固定在超支化聚甘油功能化的氧化石墨烯催化剂上。随后，使用Go-HPG-IA-Cu(II)作为催化剂，在超声波照射下进行了萘醌衍生物的合成，以高收率和短反应时间得到了期望的产品。这种催化剂易于回收，并且可以多次重复使用，而不会显著损失催化活性。
• Montmorillonite K-10 catalyzed Mannich reaction: Synthesis of aminonaphthoquinone derivatives from Lawsone
  作者：Sankaranarayanan Jayashree、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1466334

  日期：2018.7.18

  Abstract An efficient one-pot protocol for the synthesis of 2-((substituted amino)(4-phenyl)methyl)-3-hydroxy-naphthalene-1,4-dione derivatives has been developed by the three-component reaction of 2-hydroxy-naphthalene-1,4-dione, aromatic aldehydes and anilines/heterocyclic amines using montmorillonite K-10 as a catalyst. The advantages of this method include short reaction time, excellent yield and

  摘要 通过 2-((取代氨基)(4-苯基)甲基)-3-羟基-萘-1,4-二酮衍生物的三组分反应，开发了一种有效的一锅法合成2-((取代氨基)(4-苯基)甲基)-3-羟基-萘-1,4-二酮衍生物。使用蒙脱石 K-10 作为催化剂的羟基-萘-1,4-二酮、芳香醛和苯胺/杂环胺。该方法的优点包括反应时间短、收率高且易于后处理。图形概要
• Synthesis and characterization of Bi(<scp>iii</scp>) immobilized on triazine dendrimer-stabilized magnetic nanoparticles: a reusable catalyst for the synthesis of aminonaphthoquinones and bis-aminonaphthoquinones
  作者：Beheshteh Asadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Amir Landarani-Isfahani

  DOI：10.1039/c5nj03050a

  日期：——

  A novel method for synthesis of aminonaphthoquinone derivatives using Fe₃O₄@TDSN–Bi(iii) is reported.

  使用Fe₃O₄@TDSN–Bi(iii)合成氨基萘醌衍生物的新方法。