1-Carboxymethyl-3-dodecylimidazolium chloride | 1313512-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Carboxymethyl-3-dodecylimidazolium chloride
• 英文别名: 2-(3-dodecylimidazol-1-ium-1-yl)acetic acid;chloride
• CAS: 1313512-33-2
• 化学式: C₁₇H₃₁N₂O₂*Cl
• 分子量: 330.898
• InChiKey: PRVMFKUOGCYTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 1-十二烷基咪唑 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到1-Carboxymethyl-3-dodecylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid functionalized imidazolium salts: sequential formation of ionic, zwitterionic, acid-zwitterionic and lithium salt-zwitterionic liquid crystals

  摘要：

  功能化羧酸的咪唑盐、去质子化的羧酸盐双性离子及酸-双性离子加合物已经被研究，分别表示为[N-Cn,N′-CO2H-Im][X]（Cn = CnH2n+1；X = Cl−, Br−, BF4−和PF6−）、[N-Cn,N′-CO2-Im]和[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H][anion]（anion = NO3−和Br−）。通过单晶X射线衍射研究的[N-C10,N′-CO2-Im]Br和[N-Cn,N′-CO2-Im]·2H2O的晶体结构表明，羧酸和羧酸盐基团在螺旋结构的形成中提供了丰富的C–H⋯Br和/或C–H⋯O氢键作用。除了PF6−盐类外，所有其他类型的长烷基链化合物均展现出宽范围的SmA中间相。双性离子和加合物代表了两种新的基于咪唑的液晶类别。加合物[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H]Br显示出比其他系列化合物更宽的中间相范围。锂盐与双性离子[N-C10,N′-CO2-Im]的混合物在室温或接近室温时形成含锂的液晶。对[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiClO4]（3:1）和[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiBF4]（3:1）混合物的初步研究显示，放置在两块ITO玻璃之间时，锂离子导电性在中间相的温度升高时增加，但在清晰温度以上时减少。

  DOI：

  10.1039/c1jm10580a