N4-benzoyl-1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)cytosine | 921202-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N4-benzoyl-1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)cytosine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)cytosine
• CAS: 921202-91-7
• 化学式: C₃₀H₂₃F₂N₃O₆S
• 分子量: 591.592
• InChiKey: MBUMXPIHJLZVNS-FBILRYNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)cytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1-(3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-β-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoro-4‘-thionucleosides

  摘要：

  An efficient route to L-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoro-4'-thionucleosides, thio-containing analogues of highly bioactive gemcitabine, is described. Our synthesis highlighted the installation of the thioacetyl group in high efficiency and construction of 3-deoxy-3,3-difluorothiofuranose skeleton in a novel method.

  DOI：

  10.1021/ol062576k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-4-O-benzyl-1-O-benzoyl-3,3-difluoro-5,6-O-isopropylidenehexane-1,2,4,5,6-pentol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium bromate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 N4-benzoyl-1-(2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-β-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoro-4‘-thionucleosides

  摘要：

  An efficient route to L-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoro-4'-thionucleosides, thio-containing analogues of highly bioactive gemcitabine, is described. Our synthesis highlighted the installation of the thioacetyl group in high efficiency and construction of 3-deoxy-3,3-difluorothiofuranose skeleton in a novel method.

  DOI：

  10.1021/ol062576k