1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole | 4845-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1H-benzimidazole 2'-deoxyribofuranoside；1-(2'deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole；1-<2'-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzimidazol；1-<2'-Desoxy-β-D-ribofuranosyl>-benzimidazol；5-benzoimidazol-1-yl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol；1-[2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-benzimidazol
• CAS: 4845-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: NBYVJYKXKSDSFB-PQDIPPBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole 3'-<(p-chlorophenyl) (2-cyanoethyl) phosphate>
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。第25部分：受保护的1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3'-磷酸的合成†

  摘要：

  1-（2′-脱氧-5′ - O-二甲氧基三苯甲基-′- D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3′-[（对氯苯基）（2-氰基乙基）磷酸酯]（6）的合成-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑（3b）使用区域特异性2'-脱氧作用。后一种化合物是通过苯并咪唑与仅由β-D-端基异构体引起的D-核糖衍生物2的糖基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700117
• 作为产物：
  描述：

  1-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-1H-benzimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。第25部分：受保护的1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3'-磷酸的合成†

  摘要：

  1-（2′-脱氧-5′ - O-二甲氧基三苯甲基-′- D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3′-[（对氯苯基）（2-氰基乙基）磷酸酯]（6）的合成-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑（3b）使用区域特异性2'-脱氧作用。后一种化合物是通过苯并咪唑与仅由β-D-端基异构体引起的D-核糖衍生物2的糖基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700117

文献信息

• Benzimidazoles in the Reaction of Enzymatic Transglycosylation
  作者：Igor Mikhailopulo、Zygmunt Kazimierczuk、Anatoli Zinchenko、Vladimir Barai、Valeria Romanova、Ludmilla Eroshevskaya

  DOI：10.1080/15257779508012409

  日期：1995.5.1

  Substrate activity of a broad spectrum of derivatives of benzimidazole in the reaction of enzymatic ribo- and 2-deoxyribosylation catalyzed by purine nucleoside phosphorylase of whole cells of E. coli BMT-1D/1A has been studied. Guanosine or 2'-deoxyguanosine were used as glycosyl donors.