1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole | 66503-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzimdazol；1-benzoimidazol-1-yl-tri-O-benzoyl-β-D-1-deoxy-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-5-(benzimidazol-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 66503-75-1
• 化学式: C₃₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 562.579
• InChiKey: PABNCPRYDUMNMW-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。第25部分：受保护的1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3'-磷酸的合成†

  摘要：

  1-（2′-脱氧-5′ - O-二甲氧基三苯甲基-′- D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3′-[（对氯苯基）（2-氰基乙基）磷酸酯]（6）的合成-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑（3b）使用区域特异性2'-脱氧作用。后一种化合物是通过苯并咪唑与仅由β-D-端基异构体引起的D-核糖衍生物2的糖基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700117
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-(tri-O-benzoyl)-D-ribofuranosyl chloride 、 1-chloromercurio-1H-benzimidazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。第25部分：受保护的1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3'-磷酸的合成†

  摘要：

  1-（2′-脱氧-5′ - O-二甲氧基三苯甲基-′- D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3′-[（对氯苯基）（2-氰基乙基）磷酸酯]（6）的合成-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑（3b）使用区域特异性2'-脱氧作用。后一种化合物是通过苯并咪唑与仅由β-D-端基异构体引起的D-核糖衍生物2的糖基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700117

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. Part 25.. Synthesis of a protected 1-(2?-deoxy-?-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole 3?-phosphate
  作者：Christos Papageorgiou、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700117

  日期：1987.2.4

  1-(2′-Deoxy-5′-O-dimethoxytrityl-′-D-ribofuranosyl)-1 H-benzimidazole 3′-[(p-chlorophenyl)(2-cyanoethyl) phosphate] (6) has been synthesized from 1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole (3b) using regiospecific 2′-deoxygenation. The latter compound was obtained by glycosylation of benzimidazole with the D-ribose derivative 2 leading exclusively of the β-D-anomer.

  1-（2′-脱氧-5′ - O-二甲氧基三苯甲基-′- D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3′-[（对氯苯基）（2-氰基乙基）磷酸酯]（6）的合成-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑（3b）使用区域特异性2'-脱氧作用。后一种化合物是通过苯并咪唑与仅由β-D-端基异构体引起的D-核糖衍生物2的糖基化而获得的。