(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1600502-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1600502-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: RAMORXORJADSGS-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-7,8-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NaI介导的查耳酮电化学环化合成黄酮

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了一种新型电化学氧化环化方法，用于从 2'-羟基查耳酮合成黄酮，使用廉价的低毒 NaI 作为介体/电解质，无需外部添加剂，在乙醇/水溶剂中。该反应的主要特点包括底物范围广泛、可扩展性、能够在室温下使用良性溶剂进行操作，并且不需要强氧化剂和外部添加剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300556
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3',4'-二甲氧基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  NaI介导的查耳酮电化学环化合成黄酮

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了一种新型电化学氧化环化方法，用于从 2'-羟基查耳酮合成黄酮，使用廉价的低毒 NaI 作为介体/电解质，无需外部添加剂，在乙醇/水溶剂中。该反应的主要特点包括底物范围广泛、可扩展性、能够在室温下使用良性溶剂进行操作，并且不需要强氧化剂和外部添加剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300556

文献信息

• COMPOUND FOR TREATING NERVOUS SYSTEM DISEASES AND USE THEREOF
  申请人：SHAANXI MICOT TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20200390755A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention specifically relates to a class of compounds for treating nervous system diseases, which are compounds as shown by formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt of the compound as shown by formula (I) or a prodrug of the compound (I). The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising this class of compounds, and use of the compounds and pharmaceutical composition.

  本发明具体涉及一类用于治疗神经系统疾病的化合物，其为公式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的公式(I)所示的化合物的盐或公式(I)所示的化合物的前药。本发明还涉及一种包含该类化合物的制药组合物，以及该类化合物和制药组合物的用途。
• [EN] COMPOUND FOR TREATING NERVOUS SYSTEM DISEASES AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 用于治疗神经系统疾病的化合物及其应用
  申请人：SHAANXI MICOT TECH CO LTD

  公开号：WO2020024977A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  本发明具体涉及一类用于治疗神经系统疾病的化合物，该化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或所述化合物(I)的前药。本发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物的用途。
• Chalcones with electron-withdrawing and electron-donating substituents: Anticancer activity against TRAIL resistant cancer cells, structure–activity relationship analysis and regulation of apoptotic proteins
  作者：Chun Wai Mai、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd-Rahman、Yew Beng Kang、Mallikarjuna Rao Pichika

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.002

  日期：2014.4

  In the present study, a series of 46 chalcones were synthesised and evaluated for antiproliferative activities against the human TRAIL-resistant breast (MCF-7, MDA-MB-231), cervical (HeLa), ovarian (Caov-3), lung (A549), liver (HepG2), colorectal (HT-29), nasopharyngeal (CNE-1), erythromyeloblastoid (K-562) and T-Iymphoblastoid (CEM-SS) cancer cells. The chalcone 38 containing an amino (-NH2) group on ring A was the most potent and selective against cancer cells. The effects of the chalcone 38 on regulation of 43 apoptosis-related markers in HT-29 cells were determined. The results showed that 20 apoptotic markers (Bad, Bax, BcI-2, Bcl-w, Bid, Bim, CD40, Fas, HSP27, IGF-1, IGFBP-4, IGFBP-5, Livin, p21, Survivin, 5TNE-R2, TRAIL-R2, XIAP, caspase-3 and caspase-8) were either up regulated or down regulated. (C) 2014 Elsevier Masson SAS.All rights reserved.