2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 81344-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 81344-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: UEOOZQLCZSAHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 168.0h， 以7%的产率得到2,3-dihydro-2-(p-methoxyphenyl)benzothiophen 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化的苄基砜的脱磺基硼酸酯化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01099h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)苯并噻吩 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯并[b]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应

  摘要：

  描述了一种有效的铱催化的取代苯并噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢反应。将铱配合物与手性吡啶基次膦酸酯配体结合使用，可得到在2和3位带有取代基的高度对映体富集的砜。这类砜作为农用化学品和药物的核心结构是令人感兴趣的。此外，它们可以进一步还原为手性2,3-二氢苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.201701409

文献信息

• Photomechanical Luminescence from Through‐Space Conjugated AIEgens
  作者：Jingjing Guo、Jianzhong Fan、Xinzhi Liu、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201913383

  日期：2020.6.2

  fluorescence enhancement are observed for P-BTO crystals under UV light, which is attributed to the formation of photodimer 2P-BTO. Although 2P-BTO is poorly π-conjugated because of the central cyclobutane ring, it exhibits prominent through-space conjugation and aggregation-induced emission (AIE), affording strong solid-state blue fluorescence at 415 nm with an excellent quantum yield of up to 96.2 %

  将分子运动转化为宏观尺度是纳米科学非常感兴趣的话题。光机械效应是实现该目标的有前途的策略。在本文中，我们报告了由2-苯基苯并[b]噻吩1,1-二氧化物（P-BTO）在分子晶体中的光二聚化驱动的有趣的光机械发光，并通过晶体学分析和理论计算阐明了其工作机理和取代基效应。在紫外光下，P-BTO晶体观察到了明显的分裂，跳跃和弯曲机械行为，并伴有明显的蓝色荧光增强，这归因于光致二聚体2P-BTO的形成。尽管由于中心环丁烷环的缘故，2P-BTO的π共轭性很差，但它仍表现出突出的贯穿空间共轭和聚集诱导发射（AIE），
• Efficient synthesis of chiral 2,3-dihydro-benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-dioxides <i>via</i> Rh-catalyzed hydrogenation
  作者：Gongyi Liu、Heng Zhang、Yi Huang、Zhengyu Han、Gang Liu、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8sc05397a

  日期：——

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral substituted benzo[b]thiophene 1,1-dioxides was successfully developed, affording various chiral 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). In particular, for challenging substrates, such as aryl substituted substrates with sterically hindered groups and alkyl substituted

  成功开发了铑催化的前手性取代苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称氢化反应，提供了各种手性2,3-二氢苯并[ b]]噻吩1,1-二氧化物，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）。尤其是，对于具有挑战性的底物，例如具有空间位阻基团的芳基取代的底物和烷基取代的底物，反应在我们的催化体系中能顺利进行，并获得优异的结果。在催化剂负载为0.02摩尔％（S / C = 5000）的情况下，克级不对称氢化反应进展顺利，产率为99％，ee为99％。底物和配体之间可能的氢键相互作用可能在实现高反应性和出色的对映选择性中起重要作用。
• Clark, Peter David; Ewing, David F.; Kerrigan, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 615 - 622
  作者：Clark, Peter David、Ewing, David F.、Kerrigan, Frank、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, P. D.;EWING, D. F.;KERRIGAN, F.;SCROWSTON, R. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 615-621
  作者：CLARK, P. D.、EWING, D. F.、KERRIGAN, F.、SCROWSTON, R. M.

  DOI：——

  日期：——