(3S)-3-Methylnonan-1-ol | 198956-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-Methylnonan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-methylnonan-1-ol；(S)-3-methyl-nonan-1-ol
• CAS: 198956-48-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: BXQPYGLPOMTAPU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-Methylnonan-1-ol 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 (R)-3-methyl-nonane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Mechanism of the Wurtz Reaction. The Configurations of 2-Bromoöctane, 3-Methylnonane and 7,8-Dimethyltetradecane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a030
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S)-3-Methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  西部铁杉环虫性信息素的不对称合成，Lambdina fiscellaria lugubrosa (Hulst)

  摘要：

  西部铁杉尺蠖是一种经济上重要的针叶树脱叶剂。使用 2-methyloxiraneoxide 的对映异构体作为手性来源，其性信息素的总收率为 36-50%。该策略的关键步骤包括 CuI 催化的手性 2-甲基环氧乙烷氧化物的开环、仲甲苯磺酸盐的立体特异性转化以及醛与手性鏻盐的 Wittig 偶联。合成信息素将用于监测和控制这种害虫。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154401

文献信息

• Peptide-Catalyzed Regio- and Enantioselective Reduction of α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Jun Sen、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201305004

  日期：2013.10.25

  in the title reaction. The inherent regioselectivity was overcome by the peptide catalyst to promote the 1,6‐selective reaction prior to 1,4‐reduction. High stereoconvergence was also achieved when using a mixture of geometric isomers of the starting aldehydes. Ach=1‐amino‐1‐cyclohexanecarboxylic acid.

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸
• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Enantioselective Carbolithiation of β-Alkylated Styrene
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10022-3

  日期：1997.10

  Stoichiometric or catalytic amounts of (-) sparteine serve as promoter for enantioselective carbolithiation of beta-alkylated, non functionalized styrene. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• A New Protocol for the Enantioselective Synthesis of Methyl-Substituted Alkanols and Their Derivatives through a Hydroalumination/Zirconium-Catalyzed Alkylalumination Tandem Process We thank the National Science Foundation (CHE-0080795), the National Institutes of Health (GM36792), and Purdue University for support of this research. We also thank Albemarle and Boulder Chemical for assistance in the procurement of Al and Zr compounds, respectively.
  作者：Shouquan Huo、Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2141::aid-anie2141>3.0.co;2-w

  日期：2002.6.17
• Rh-Catalyzed [4+2] Annulation of 4-Alkynals with Isocyanates and Its Application to the Parallel Kinetic Resolution of Unfunctionalized 4-Alkynals
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1002/anie.200504470

  日期：2006.4.21