Ethyl 5-(4-fluorophenyl)-4-oxopentanoate | 1406267-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(4-fluorophenyl)-4-oxopentanoate
• CAS: 1406267-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₃
• 分子量: 238.259
• InChiKey: MSVQAYHKDHHCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(4-fluorophenyl)-4-oxopentanoate 在 N-氯代酞酰亚胺 、 C₇₀H₆₁O₄PSi₂ 、 碘 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (R)-5-(4-fluorobenzyl)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  与手性亲核催化剂和N-卤代酰亚胺的协同活化：4-芳基甲基-4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  手性磷酸三芳基酯促进4-取代的4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化，以高收率和高对映选择性产生相应的碘内酯。N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）被用作本碘代内酯化的路易斯酸性活化剂和I 2的氧化剂。与1.5当量的NCP结合，仅0.5当量的I 2足以产生碘化试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201400946
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 4-氟苄基氯化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 5-(4-fluorophenyl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  与手性亲核催化剂和N-卤代酰亚胺的协同活化：4-芳基甲基-4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  手性磷酸三芳基酯促进4-取代的4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化，以高收率和高对映选择性产生相应的碘内酯。N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）被用作本碘代内酯化的路易斯酸性活化剂和I 2的氧化剂。与1.5当量的NCP结合，仅0.5当量的I 2足以产生碘化试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201400946

文献信息

• Cooperative Activation with Chiral Nucleophilic Catalysts and<i>N</i>-Haloimides: Enantioselective Iodolactonization of 4-Arylmethyl-4-pentenoic Acids
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Yasuhiro Sawamura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201400946

  日期：2014.7.1

  Chiral triaryl phosphates promote the enantioselective iodolactonization of 4‐substituted 4‐pentenoic acids to give the corresponding iodolactones in high yields with high enantioselectivity. N‐Chlorophthalimide (NCP) is employed as a Lewis acidic activator and oxidant of I2 for the present iodolactonization. In combination with 1.5 equivalents of NCP, only 0.5 equivalents of I2 are sufficient to generate

  手性磷酸三芳基酯促进4-取代的4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化，以高收率和高对映选择性产生相应的碘内酯。N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）被用作本碘代内酯化的路易斯酸性活化剂和I 2的氧化剂。与1.5当量的NCP结合，仅0.5当量的I 2足以产生碘化试剂。