ethyl (2-bromoacetyl)-D-valinate | 1379456-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-bromoacetyl)-D-valinate
• CAS: 1379456-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 323.187
• InChiKey: ISQLOBMVOWPRSM-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 ethyl (2-bromoacetyl)-D-valinate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial toxicity studies of ionic liquids leading to a ‘hit’ MRSA selective antibacterial imidazolium salt

  摘要：

  咪唑盐可分类为表面活性剂、洗涤剂、离子液体、试剂、催化剂或溶剂。对这些盐的毒性和生态毒性的研究，为其作为药物的使用以及对环境的影响提供了宝贵的信息。我们对一系列手性咪唑盐对细菌和真菌的毒性进行了筛选，包括临床病原菌株，从而鉴定出一种针对MRSA的选择性抗菌化合物。初步的结构-活性关系（SAR）信息（L-苯丙氨酸和L-缬氨酸集团所需的定位）也在这一代化合物中得以阐明。相反，大多数咪唑盐对筛选的12种真菌株和8种细菌株无毒（IC95 > 2 mM），我们提出它们是适合“绿色化学”应用的候选物质。生态毒性研究（ISO 14593生物降解“CO2顶空测试”）表明，含有L-苯丙氨酸残基的两种溴离子液体通过了测试（28天内>60%），被归类为易于生物降解。

  DOI：

  10.1039/c2gc16090k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-alanyl-L-valine methyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2-bromoacetyl)-D-valinate
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial toxicity studies of ionic liquids leading to a ‘hit’ MRSA selective antibacterial imidazolium salt

  摘要：

  咪唑盐可分类为表面活性剂、洗涤剂、离子液体、试剂、催化剂或溶剂。对这些盐的毒性和生态毒性的研究，为其作为药物的使用以及对环境的影响提供了宝贵的信息。我们对一系列手性咪唑盐对细菌和真菌的毒性进行了筛选，包括临床病原菌株，从而鉴定出一种针对MRSA的选择性抗菌化合物。初步的结构-活性关系（SAR）信息（L-苯丙氨酸和L-缬氨酸集团所需的定位）也在这一代化合物中得以阐明。相反，大多数咪唑盐对筛选的12种真菌株和8种细菌株无毒（IC95 > 2 mM），我们提出它们是适合“绿色化学”应用的候选物质。生态毒性研究（ISO 14593生物降解“CO2顶空测试”）表明，含有L-苯丙氨酸残基的两种溴离子液体通过了测试（28天内>60%），被归类为易于生物降解。

  DOI：

  10.1039/c2gc16090k

文献信息

• Bispidine as a helix inducing scaffold: examples of helically folded linear peptides
  作者：V. Haridas、Sandhya Sadanandan、M. V. S. Gopalakrishna、M. B. Bijesh、Ram. P. Verma、Srinivas Chinthalapalli、Ashutosh Shandilya

  DOI：10.1039/c3cc45649h

  日期：——

  We designed and synthesized bispidine-anchored peptides and showed that these peptides as small as B3 (containing four chiral α-amino acid residues) adopt a right handed helical conformation. Bispidine anchored linear peptide B3 adopts a helical conformation in solution and in the solid state.

  我们设计和合成了双吡啶锚定的肽，并展示了这些肽（如B3，含有四个手性α-氨基酸残基）能够采纳右旋螺旋构象。双吡啶锚定的线性肽B3在溶液和固态中均呈现螺旋构象。