(2S)-N-[2-(butanoylamino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[2-(butanoylamino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₁ClNO₂Pol
• 分子量: 358.5
• InChiKey: HOIIARPGKRFLHB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-N-甲基-L-丙氨酸 、 (2S)-N-[2-(butanoylamino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2-[(2S)-2-[(4-phenylthiadiazol-5-yl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/134679

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2-[(2S)-2-[(4-phenylthiadiazol-5-yl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]ethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-N-[2-(butanoylamino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A作为潜在抗癌药的构效关系研究

  摘要：

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.015

文献信息

• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Flygare John A.

  公开号：US20110077265A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds having the general formula U1-M-U2 wherein M is a linking group covalently joining R2, R3, R4 or R5 of U1 to an R2, R3, R4 or R5 group of U2; U1 and U2 have the general formula (I) and G, X1, X2, R2, R3, R3′, R4, R4′ and R5, are as described herein.

  本发明提供了IAP的新型抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式U1-M-U2，其中M是连接U1的R2、R3、R4或R5与U2的R2、R3、R4或R5基团的连接基团；U1和U2具有一般式（I），G、X1、X2、R2、R3、R3'、R4、R4'和R5如本文所述。
• WO2008/134679
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8907092B2
  申请人：——

  公开号：US8907092B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• [EN] INHIBITORS OF IAP<br/>[FR] INHIBITEURS DE IAP
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2008134679A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds having the general formula U1 - M - U2 wherein M is a linking group covalently joining R2, R3, R4 or R5 of U1 to an R2, R3, R4 or R5 group of U2; U1 and U2 have the general formula (I) and G, X1, X2, R2, R3, R3', R4, R4' and R5, are as described herein.
  [FR] L'invention propose de nouveaux inhibiteurs de IAP qui s'utilisent en tant qu'agents thérapeutiques pour traiter des malignités, les composés ayant la formule générale U1 - M - U2, dans laquelle M est un groupe de liaison reliant de manière covalente R2, R3, R4 ou R5 de U1 à un groupe R2, R3, R4 ou R5 de U2 ; U1 et U2 ont la formule générale (I) et G, X1, X2, R2, R3, R3', R4, R4 et R5, sont tels que décrits par les présentes.
• Structure–activity relationship study of syringolin A as a potential anticancer agent
  作者：Takuya Chiba、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.015

  日期：2015.11

  A detailed structure–activity relationship of syringolin A (1), which is a promising antitumor natural product, was described. We previously developed syringolin A analog 2 as a potent proteasome inhibitor by the structure-based drug design of syringolin A. In this Letter, we synthesized a range of analogs of 2, having a different length of the lipophilic chain and substituted aryl group, and their

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。