methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 174282-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 174282-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: ZYLUYHAAYFUVRW-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-羟基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  氟和羟基取代的β-肽的合成及CD光谱

  摘要：

  β -氨基酸1 - 3与在OH和F的取代基α位上已经制备（方案）从天然（小号） - α -氨基酸的丙氨酸，缬氨酸和亮氨酸，以及掺入到β -hexa-和β -heptapeptides 4 - 12。肽合成是根据常规的溶液策略（Boc / Bn保护）与片段偶联进行的。具有（系列a）和不具有（系列b）的新β肽末端保护以HPLC纯形式分离，并通过NMR光谱和MALDI质谱进行表征。CD光谱的化学性质和谱图（图3-5）取决于OH总数，氨基酸残基的组成（OH，F，F 2取代）和构型（l或u）肽链中的F和F取代基，以及所用溶剂（H 2 O，MeOH，CF 3 CH 2 OH，（CF 3）2 CHOH）上。从这些CD光谱不能获得关于结构的可靠线索。只有一个完整的NMR分析就能回答的问题：一）哪些已知的β肽二级结构（图1和2）与OH和F衍生物相容？b）极性和/或氢键主链取代基是否增强了新的二级结构？此外，

  DOI：

  10.1002/hlca.200390150
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-butanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种对映选择性立体异构方法，用于从抗-3-氨基-1,2-二醇中合成抗-和-α-羟基-β-氨基酸。易于偶联的taxotere®侧链的合成。

  摘要：

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00442-4