2-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 | 102104-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇
• 英文名称: 2-cyano-1,3,5-cycloheptatrien-1-ol
• 英文别名: 2-hydroxycyclohepta-1,4,6-triene-1-carbonitrile
• CAS: 102104-49-4
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: DQSJJJVTJMHTRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  283.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Cyanide 与 Tropone、2-Phenyltropone 和 2-Methoxytropone 的反应。2-氰基-1-羟基亚丙基衍生物的形成

  摘要：

  在二氯甲烷中催化量的碘化锌存在下，三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 与托酮和 2-苯基托酮反应，得到 7-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 (2a) 和 2- 的甲硅烷基醚苯基-7-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 (2b)，分别。另一方面，TMSCN 与 2-甲氧基托酮反应得到 2-氰托酮。水解后，2a 和 2b 生成 2-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 (3a) 和 2-氰基-7-苯基-1,3,5-环庚三烯-1-醇的互变异构混合物(3b) 和 2-cyano-7-phenyl-3,5-cycloheptadien-1-one (4b)。在二恶烷中用二氧化硒氧化 3a 和 3b 和 4b 的互变异构混合物，分别得到 2-氰基-7-苯基托酮和 2-氰基-7-苯基托酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1918
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 水 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 2-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Cyanide 与 Tropone、2-Phenyltropone 和 2-Methoxytropone 的反应。2-氰基-1-羟基亚丙基衍生物的形成

  摘要：

  在二氯甲烷中催化量的碘化锌存在下，三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 与托酮和 2-苯基托酮反应，得到 7-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 (2a) 和 2- 的甲硅烷基醚苯基-7-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 (2b)，分别。另一方面，TMSCN 与 2-甲氧基托酮反应得到 2-氰托酮。水解后，2a 和 2b 生成 2-氰基-1,3,5-环庚三烯-1-醇 (3a) 和 2-氰基-7-苯基-1,3,5-环庚三烯-1-醇的互变异构混合物(3b) 和 2-cyano-7-phenyl-3,5-cycloheptadien-1-one (4b)。在二恶烷中用二氧化硒氧化 3a 和 3b 和 4b 的互变异构混合物，分别得到 2-氰基-7-苯基托酮和 2-氰基-7-苯基托酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1918

文献信息

• SAITO, KATSUHIRO;KOJIMA, HISASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1918-1921
  作者：SAITO, KATSUHIRO、KOJIMA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——