(1R,2S,5S,6S,αS)-2-[N-(α-methylbenzyl)amino]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-8-one | 1528697-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,5S,6S,αS)-2-[N-(α-methylbenzyl)amino]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-8-one
• CAS: 1528697-78-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: NJBGLLNMTRTLCI-KLLKFSIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6S,αS)-2-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)-amino]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-8-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1R,2S,5S,6S,αS)-2-[N-(α-methylbenzyl)amino]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-异维甲酸和（-）-曲安ant的不对称合成

  摘要：

  短而简洁总不对称合成（ - ） - isoretronecanol和（ - ） - trachelantamidine报告。的氧化裂解叔丁基（小号，小号，小号，Ž）-7- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]环庚-3-烯-1-羧酸酯，接着通过氢原位环化/促进还原，可以快速进入（-）-异戊烯醇中的双环核。对C（1）-顶基的类似处理得到（-）-曲安兰ant。总体而言，（-）-异戊烯醇和（-）-三chel烷idine的合成分别由市售起始原料分八步和七步完成，产率分别为20％和9.5％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.094